(1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-propenyl]-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane | 501700-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-propenyl]-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
• 英文别名: (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecane
• CAS: 501700-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₆OS
• 分子量: 314.492
• InChiKey: CZHZUDDHYUURBD-XISFSMIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 (1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-propenyl]-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(1S,6S,10R,12R)-5,5-dichloro-6,15,15-trimethyl-6-phenyl-9-oxa-3-thia-tricyclo[8.4.0.1^1,12]pentadec-7-(E)-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ketene Claisen rearrangement of camphor-derived 1,3-oxathianes: complete control of tertiary and quaternary stereogenic centresElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206857e/

  摘要：

  二氯乙烯酮通过[3,3]-σ重排与樟脑衍生的α,β-不饱和醛的1,3-氧杂硫烷反应，以高产率得到大环硫代内酯，并且手性完全转移。重排是立体定向的。

  DOI：

  10.1039/b206857e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基丁-2-烯醛 、 (1S,2R,4R)-(-)-10-mercaptoisoboneol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(1S,4R,6R,8R)-11,11-dimethyl-4-[(E)-2-phenyl-propenyl]-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  Ketene Claisen rearrangement of camphor-derived 1,3-oxathianes: complete control of tertiary and quaternary stereogenic centresElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206857e/

  摘要：

  二氯乙烯酮通过[3,3]-σ重排与樟脑衍生的α,β-不饱和醛的1,3-氧杂硫烷反应，以高产率得到大环硫代内酯，并且手性完全转移。重排是立体定向的。

  DOI：

  10.1039/b206857e

文献信息

• Ketene Claisen rearrangement of camphor-derived 1,3-oxathianes: complete control of tertiary and quaternary stereogenic centresElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206857e/
  作者：Varinder K. Aggarwal、Alessandra Lattanzi、Daniel Fuentes

  DOI：10.1039/b206857e

  日期：2002.10.18

  Dichloroketene reacts, via a [3,3]-sigmatropic rearrangement, with camphor-derived 1,3-oxathianes of α,β-unsaturated aldehydes to give macrocyclic thiolactones in high yield and with complete transfer of chirality. The rearrangement is stereospecific.

  二氯乙烯酮通过[3,3]-σ重排与樟脑衍生的α,β-不饱和醛的1,3-氧杂硫烷反应，以高产率得到大环硫代内酯，并且手性完全转移。重排是立体定向的。