(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 1026534-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 1026534-45-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: OSILGBDEVGALRB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脱羰基自由基偶联反应，统一合成多聚毒素J，L和氟化类似物

  摘要：

  多毒素J（1a）和L（1b）是重要的核苷类抗生素。1a和1b的复杂且功能密集的二肽结构分别包含胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基。在此，我们报告了具有三氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶结构的1 a，1 b以及它们的人工类似物1 c和1 d的统一总合成。α-烷氧基酰基碲化物和手性乙醛酸肟醚之间的脱羰基自由基偶联导致1 a - d核糖核苷α-氨基酸结构的化学和立体选择性结构而不损坏预先安装的核碱基。制备1 a – d的三羟基降冰片碱进一步证明了基于自由基的方法的高度适用性。连接两个氨基酸片段，并将其精细化为1 a - d（最长的线性序列：11个步骤）。以这种方式组装的化合物1a和1b表现出对真正真菌的有效活性，而只有1 d对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706671
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于脱羰基自由基偶联反应，统一合成多聚毒素J，L和氟化类似物

  摘要：

  多毒素J（1a）和L（1b）是重要的核苷类抗生素。1a和1b的复杂且功能密集的二肽结构分别包含胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基。在此，我们报告了具有三氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶结构的1 a，1 b以及它们的人工类似物1 c和1 d的统一总合成。α-烷氧基酰基碲化物和手性乙醛酸肟醚之间的脱羰基自由基偶联导致1 a - d核糖核苷α-氨基酸结构的化学和立体选择性结构而不损坏预先安装的核碱基。制备1 a – d的三羟基降冰片碱进一步证明了基于自由基的方法的高度适用性。连接两个氨基酸片段，并将其精细化为1 a - d（最长的线性序列：11个步骤）。以这种方式组装的化合物1a和1b表现出对真正真菌的有效活性，而只有1 d对革兰氏阳性细菌具有活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706671

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-syringolides 3 and of (+)- and (−)-syributins 1, 2 and 3
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood、Susan Jeong、Cristy Lindberg Benson、Steven M. Zeman、Catherine McCarty、Matthew M. Weiss、Analee Salcedo、Jonathan Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.055

  日期：2009.9

  The first total syntheses of (−)-syringolide 3, (+)-syributin 3 and their unnatural enantiomers (+)-syringolide 3 and (−)-syributin 3 using a common intermediate as starting material are described. In addition, total syntheses of (−)- and (+)-syributins 1 and 2 were accomplished by means of the same methodology.

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。