(2Z,4R,5R,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol | 669065-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5R,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol
• 英文别名: (Z,4R,5R,6S)-6,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol
• CAS: 669065-43-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 552.943
• InChiKey: PRRQMDSQBWRZJD-RTDGZZQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 pyridine-SO3 complex 、 碘 、 potassium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.98h， 生成 (2E,8Z)-(5S,6S,7R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-{3-[((E)-(R)-5-ethoxycarbonyl-3-methoxy-pent-4-enoyl)-(2,2,2-trichloro-ethoxymethyl)-amino]-2,5-dimethoxy-phenyl}-6,8-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-undeca-2,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z,4R,5R,6S)-6,8-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyloct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  融合的细胞trienins大环核心：RCM在大环化中的应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol036284k

文献信息

• A Convergent Synthesis of the Macrocyclic Core of Cytotrienins:  Application of RCM for Macrocyclization
  作者：Gwilherm Evano、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036284k

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of the fully elaborated macrocyclic core of cytotrienins A-D, potent apoptosis-inducing agents, is described. Synthetic highlights include the construction of the aniline bond using a copper-mediated amidation and the use of a ring-closing metathesis (RCM) reaction to efficiently install the (E,E,E)-triene and simultaneously construct the macrocyclic lactam

  [反应：参见正文]描述了细胞三烯蛋白AD（一种有效的细胞凋亡诱导剂）的完整合成的大环核心的不对称合成。合成亮点包括使用铜介导的酰胺化作用构建苯胺键，以及使用闭环复分解（RCM）反应有效安装（E，E，E）-三烯并同时构建大环内酰胺。