4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde | 332929-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-quinazolin-4-yloxybenzaldehyde
• CAS: 332929-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02053480
• 分子量: 250.257
• InChiKey: ITHFSHZEPHTTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(3-chloro-4-fluoroanilinomethyl)phenoxy]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-芳氧基喹唑啉衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，合成了新型的4-芳氧基喹唑啉衍生物，并以10μM的浓度筛选了对人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物显示出对各种白血病，黑素瘤，卵巢癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的中度至显着和选择性的细胞毒活性。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（4-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（9b）是所有化合物中最有效的化合物，平均70％的抗白血病癌细胞系生长抑制作用。该化合物还对结肠癌细胞系产生了强大的抑制作用（75％），HCT-116细胞系的致死率达42.58％。

  DOI：

  10.1002/jhet.3683
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑部分的新型4-羟基喹唑啉衍生物的合成、晶体结构和抗菌评价

  摘要：

  为了找到更有效的农业抗菌剂，合成了一系列带有苯并咪唑部分的新型 4-羟基喹唑啉衍生物，并评估了其抗菌特性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱（HRMS）技术进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射方法进一步确认了化合物D16的结构。结果表明，含N-未取代苯并咪唑基团的化合物C对玉米赤霉的体外EC 50（50%活性有效浓度）值为1.17 μg/mL ，明显优于商品化杀菌剂百菌清和嘧菌酯（EC）。50 分别 = 12.98 和 4.88 μg/mL）。进一步的体内生物测定表明，该化合物还能够抑制盆栽玉米植株上玉蜀黍的增殖，100 μg/mL时的显着疗效为50.8%，优于对照剂嘧菌酯（39.2%）。最后，利用多种生物物理和生化方法，包括细胞质内容物渗漏和细胞膜通透性的测定、扫描电子显微镜（SEM）观察和荧光成像研究，初步探讨了化合物C的抗真菌机制。化合物C具有进

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137611

文献信息

• Syntheses, antiviral activities and induced resistance mechanisms of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety
  作者：Dandan Xie、Jing Shi、Awei Zhang、Zhiwei Lei、Guangcheng Zu、Yun Fu、Xiuhai Gan、Limin Yin、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.026

  日期：2018.10

  A series of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and high-resolution mass spectrometry. Bioassay results indicated that compound 4b exhibited remarkable protective activity against cucumber mosaic virus (CMV, EC50 = 248.6 μg/mL) and curative

  设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉衍生物，并通过1 H核磁共振，13 C核磁共振和高分辨率质谱对它们的结构进行了表征。生物测定结果表明，化合物4b对黄瓜花叶病毒（CMV，EC 50  = 248.6μg/ mL）表现出显着的保护活性，对马铃薯病毒Y（EC 50  = 350.5μg/ mL）的治疗活性，优于宁南霉素（CMV，EC 50 = 350.5μg/ mL）。分别为357.7μg/ mL和493.7μg/ mL）。此外，化合物4b 可以增加植物中的叶绿素含量，改善光合作用，并有效诱导烟草抗CMV活性。
• Synthesis and anti-TMV activity of novel β-amino acid ester derivatives containing quinazoline and benzothiazole moieties
  作者：Han Xiao、Pei Li、Deyu Hu、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.073

  日期：2014.8

  Here, a series of β-amino acid ester derivatives containing quinazoline and benzothiazoles was synthesized and evaluated for anti-tobacco mosaic virus (TMV) activity. The compounds 3n, 3o, 3p and 3q showed good antiviral activity against TMV at a concentration of 500 μg/mL, with curative rates of 55.55%, 52.32%, 52.77% and 50.91%, respectively, and protection rates of 52.33%, 55.96%, 54.21% and 50

  在此，合成了一系列包含喹唑啉和苯并噻唑的β-氨基酸酯衍生物，并评估了其抗烟草花叶病毒（TMV）的活性。化合物3n，3o，3p和3q在500μg/ mL的浓度下对TMV表现出良好的抗病毒活性，治愈率分别为55.55％，52.32％，52.77％和50.91％，保护率分别为52.33％，55.96％，54.21％和50.98％ 。这些值接近市售的抗病毒剂宁南霉素（其治愈率和保护率分别为55.27％和52.16％）。据我们所知，这是关于含喹唑啉和苯并噻唑部分的β-氨基酸酯衍生物的抗TMV活性的首次报道。结果表明，这些新型化合物可以潜在地用作针对TMV疾病的保护剂。