4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde | 332929-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-quinazolin-4-yloxybenzaldehyde
• CAS: 332929-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02053480
• 分子量: 250.257
• InChiKey: ITHFSHZEPHTTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[4-(3-chloro-4-fluoroanilinomethyl)phenoxy]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-芳氧基喹唑啉衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及药理评价

  摘要：

  在本研究中，合成了新型的4-芳氧基喹唑啉衍生物，并以10μM的浓度筛选了对人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物显示出对各种白血病，黑素瘤，卵巢癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的中度至显着和选择性的细胞毒活性。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（4-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（9b）是所有化合物中最有效的化合物，平均70％的抗白血病癌细胞系生长抑制作用。该化合物还对结肠癌细胞系产生了强大的抑制作用（75％），HCT-116细胞系的致死率达42.58％。

  DOI：

  10.1002/jhet.3683
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(quinazolin-4-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑部分的新型4-羟基喹唑啉衍生物的合成、晶体结构和抗菌评价

  摘要：

  为了找到更有效的农业抗菌剂，合成了一系列带有苯并咪唑部分的新型 4-羟基喹唑啉衍生物，并评估了其抗菌特性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱（HRMS）技术进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射方法进一步确认了化合物D16的结构。结果表明，含N-未取代苯并咪唑基团的化合物C对玉米赤霉的体外EC 50（50%活性有效浓度）值为1.17 μg/mL ，明显优于商品化杀菌剂百菌清和嘧菌酯（EC）。50 分别 = 12.98 和 4.88 μg/mL）。进一步的体内生物测定表明，该化合物还能够抑制盆栽玉米植株上玉蜀黍的增殖，100 μg/mL时的显着疗效为50.8%，优于对照剂嘧菌酯（39.2%）。最后，利用多种生物物理和生化方法，包括细胞质内容物渗漏和细胞膜通透性的测定、扫描电子显微镜（SEM）观察和荧光成像研究，初步探讨了化合物C的抗真菌机制。化合物C具有进

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137611

文献信息

• Syntheses, antiviral activities and induced resistance mechanisms of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety
  作者：Dandan Xie、Jing Shi、Awei Zhang、Zhiwei Lei、Guangcheng Zu、Yun Fu、Xiuhai Gan、Limin Yin、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.026

  日期：2018.10

  A series of novel quinazoline derivatives containing a dithioacetal moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H nuclear magnetic resonance, 13C nuclear magnetic resonance, and high-resolution mass spectrometry. Bioassay results indicated that compound 4b exhibited remarkable protective activity against cucumber mosaic virus (CMV, EC50 = 248.6 μg/mL) and curative

  设计并合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型喹唑啉衍生物，并通过1 H核磁共振，13 C核磁共振和高分辨率质谱对它们的结构进行了表征。生物测定结果表明，化合物4b对黄瓜花叶病毒（CMV，EC 50  = 248.6μg/ mL）表现出显着的保护活性，对马铃薯病毒Y（EC 50  = 350.5μg/ mL）的治疗活性，优于宁南霉素（CMV，EC 50 = 350.5μg/ mL）。分别为357.7μg/ mL和493.7μg/ mL）。此外，化合物4b 可以增加植物中的叶绿素含量，改善光合作用，并有效诱导烟草抗CMV活性。
• Synthesis and anti-TMV activity of novel β-amino acid ester derivatives containing quinazoline and benzothiazole moieties
  作者：Han Xiao、Pei Li、Deyu Hu、Bao-An Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.073

  日期：2014.8

  Here, a series of β-amino acid ester derivatives containing quinazoline and benzothiazoles was synthesized and evaluated for anti-tobacco mosaic virus (TMV) activity. The compounds 3n, 3o, 3p and 3q showed good antiviral activity against TMV at a concentration of 500 μg/mL, with curative rates of 55.55%, 52.32%, 52.77% and 50.91%, respectively, and protection rates of 52.33%, 55.96%, 54.21% and 50

  在此，合成了一系列包含喹唑啉和苯并噻唑的β-氨基酸酯衍生物，并评估了其抗烟草花叶病毒（TMV）的活性。化合物3n，3o，3p和3q在500μg/ mL的浓度下对TMV表现出良好的抗病毒活性，治愈率分别为55.55％，52.32％，52.77％和50.91％，保护率分别为52.33％，55.96％，54.21％和50.98％ 。这些值接近市售的抗病毒剂宁南霉素（其治愈率和保护率分别为55.27％和52.16％）。据我们所知，这是关于含喹唑啉和苯并噻唑部分的β-氨基酸酯衍生物的抗TMV活性的首次报道。结果表明，这些新型化合物可以潜在地用作针对TMV疾病的保护剂。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4‐Aryloxyquinazoline Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Anjleena Malhotra、Tejinder Kaur、Ranju Bansal

  DOI：10.1002/jhet.3683

  日期：2019.10

  In the present study, novel 4‐aryloxyquinazoline derivatives were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity on human cancer cell lines at 10 μM. Some of the synthesized compounds displayed moderate to significant and selective cytotoxic activity against various leukemia, melanoma, ovarian, breast, and colon cancer cell lines. (E)‐3‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐1‐(4‐(quinazolin‐4‐yloxy)phenyl)prop‐2‐en‐1‐one

  在本研究中，合成了新型的4-芳氧基喹唑啉衍生物，并以10μM的浓度筛选了对人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物显示出对各种白血病，黑素瘤，卵巢癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的中度至显着和选择性的细胞毒活性。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（4-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（9b）是所有化合物中最有效的化合物，平均70％的抗白血病癌细胞系生长抑制作用。该化合物还对结肠癌细胞系产生了强大的抑制作用（75％），HCT-116细胞系的致死率达42.58％。
• Synthesis, crystal structure, and antimicrobial evaluation of novel 4-oxyquinazoline derivatives containing a benzimidazole moiety
  作者：Ya Yan、Songsong Liu、Lian An、Yehui Yang、Guangmin Tian、Xiaoping Bao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137611

  日期：2024.5

  To find more effective agricultural antimicrobial agents, a family of new 4-oxyquinazoline derivatives bearing a benzimidazole moiety were synthesized and evaluated for their antimicrobial properties. All the newly-synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS) techniques, and the structure of compound D16 was further confirmed by single-crystal

  为了找到更有效的农业抗菌剂，合成了一系列带有苯并咪唑部分的新型 4-羟基喹唑啉衍生物，并评估了其抗菌特性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率质谱（HRMS）技术进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射方法进一步确认了化合物D16的结构。结果表明，含N-未取代苯并咪唑基团的化合物C对玉米赤霉的体外EC 50（50%活性有效浓度）值为1.17 μg/mL ，明显优于商品化杀菌剂百菌清和嘧菌酯（EC）。50 分别 = 12.98 和 4.88 μg/mL）。进一步的体内生物测定表明，该化合物还能够抑制盆栽玉米植株上玉蜀黍的增殖，100 μg/mL时的显着疗效为50.8%，优于对照剂嘧菌酯（39.2%）。最后，利用多种生物物理和生化方法，包括细胞质内容物渗漏和细胞膜通透性的测定、扫描电子显微镜（SEM）观察和荧光成像研究，初步探讨了化合物C的抗真菌机制。化合物C具有进