(R)-trans-hex-4-en-3-ol | 117604-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-trans-hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (R)-trans-4-hexen-3-ol；(R)-(E)-4-hexen-3-ol；(R,E)-hex-4-en-3-ol；(R,E)-4-hexen-3-ol；(E)-4-hexen-3-ol；(3R,4E)-4-Hexen-3-ol；(E,3R)-hex-4-en-3-ol
• CAS: 117604-33-8
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KWUXUOPPQQMMIL-MXTDHUQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-trans-hex-4-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S,6R)-trimethyl-1-(4'-methoxybenzyloxy)-dec-(7E)-ene
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453990
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-hex-4-en-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-trans-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453990

文献信息

• Enantioselective addition of diorganozincs to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols
  作者：R. Noyori、S. Suga、K. Kawai、S. Okada、M. Kitamura、N. Oguni、M. Hayashi、T. Kaneko、Y. Matsuda

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85212-h

  日期：1990.2

  Nucleophilic addition of dialkylzincs to aldehydes in hydrocarbon solvents is markedly accelerated by the presence of a catalytic amount of a β-dialkylamino alcohol. Use of certain sterically constrained chiral amino alcohols such as 3-exo-(dimethylamino)isoborneol or 1-t-butyl-2-piperidinoethanol effects highly enantioselective catalysis giving secondary alcohols in up to 99% ee. Dimethyl-, diethyl-

  在烃类溶剂中二烷基锌向醛中的亲核加成反应由于催化量的β-二烷基氨基醇的存在而明显加速。使用某些空间受限的手性氨基醇，例如3- exo -（（二甲基氨基）异冰片醇或1-叔丁基-2-哌啶子基乙醇）可以实现高度对映选择性的催化作用，从而使仲醇的ee含量高达99％。二甲基，二乙基，二正丁基和二正戊基锌已用于取代的苯甲醛和一些烯属或脂族醛的烷基化。讨论了手性助剂和烷基化产物之间的构型相关性。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Iterative Deoxypropionate Synthesis Based on a Copper-Mediated Directed Allylic Substitution: Formal Total Synthesis of Borrelidin (C3–C11 Fragment)
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200600343

  日期：2006.8.25

  alkylation strategies such as enolate reactivity as well as costs and problems associated with the chiral auxiliary. Practicability of this new method is demonstrated through application in natural product syntheses. Thus, an efficient synthesis of the northern part of the angiogenesis inhibitor borrelidin (28), the deoxypropionate building block 27, could be devised, representing a formal total synthesis

  提出了一种灵活制备任何低聚脱氧丙酸酯立体异构体的新的迭代策略，该策略依赖于对映体纯的格氏试剂的邻-DPPB-定向的铜介导的烯丙基取代。该反应在反应选择性的所有方面都得到了完美的控制。与已建立的烯醇盐烷基化方法相比，这一关键的CC键形成步骤具有相反的极性。因此，它避免了烯醇盐烷基化策略的现有问题，例如烯醇盐反应性以及与手性助剂相关的成本和问题。通过在天然产物合成中的应用证明了这种新方法的实用性。因此，可以设计出一种有效的血管生成抑制剂硼瑞林（28）北部的合成方法，即脱氧丙酸酯结构单元27，
• Engineering Catalysts for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes with Racemic Amino Alcohols: Nonlinear Effects in Asymmetric Deactivation of Racemic Catalysts
  作者：Jiang Long、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<544::aid-anie544>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.2

  Correct additions make a difference: Asymmetric deactivation and asymmetric amplification concepts coupled with a high-throughput screening technique provided a successful strategy for designing a highly enantioselective catalytic system by simple combination of a racemic amino alcohol (rac-DB) and a nonracemic additive (AA). The example in the scheme shows the conversion of 1 into 2 with up to 92

  正确的添加会有所作为：不对称失活和不对称扩增概念与高通量筛选技术相结合，为通过简单组合消旋氨基醇（rac-DB）和非消旋添加剂（AA）设计高对映选择性催化体系提供了成功的策略。 ）。该方案中的示例显示了ee高达92.7％的情况下从1到2的转换。
• Synthesis of Unit A of Cryptophycin via a [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Jian Liang、David W. Hoard、Vien Van Khau、Michael J. Martinelli、Eric D. Moher、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo9815958

  日期：1999.3.1

  cryptophycins from (S)-trans-3-penten-2-ol and from (S)-trans-4-hexen-3-ol has been completed. The key stereodetermining step is a [2,3]-Wittig rearrangement of a propargyl ether. Elaboration of the rearrangement product was accomplished by means of a selective hydroboration-oxidation of a terminal alkyne, Horner-Emmons homologation of the derived aldehyde, followed by selective ozonolytic cleavage and Wittig

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。