(R,E)-hex-4-en-3-yl acetate | 765915-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-hex-4-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(E,3R)-hex-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 765915-07-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WDNMAVMEDYSCBN-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-hex-4-en-3-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (R)-trans-hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于铜介导的定向烯丙基取代的迭代脱氧丙酸酯合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453990
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-3-ol 生成 (S)-trans-hex-4-en-3-ol 、 (R,E)-hex-4-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  气相中的手性离子。1. O-Protonated (S)-trans-4-Hexen-3-ol 的分子内消旋和异构化

  摘要：

  (S)-trans-4-hexen-3-ol (1S) 的酸催化外消旋和区域异构化已在气态 CH4 和 C3H8 中在 720 Torr 和 40-120 °C 温度范围内进行了研究。由激发的 O-质子化 (S)-trans-4-hexen-3-ol (IS) 的单分子断裂产生的游离 1-methyl-3-ethylallyl 阳离子对外消旋化和异构化产物的贡献通过生成它们进行评估来自异构 2,4-己二烯的质子化并通过在相同的实验条件下研究它们对 H218O 的行为。在整个温度范围内，IS 气相外消旋化的速率常数 (1.4-21.3 × 106 s-1) 超过其异构化的速率常数 (1.0-9.9 × 106 s-1)。实验结果，结合模型[C3H5+/H2O]系统的从头算理论计算，

  DOI：

  10.1021/ja960212p

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Correction to Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters from Secondary Allylic Carbamates. Application to the Synthesis of C30 Botryococcene
  作者：Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja304872j

  日期：2012.7.11