cis-1,3-dimethylcyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,3-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (±)-1,3-dimethylcyclohexan-1-ol；trans-1,3-dimethyl-cyclohexanol；trans-1,3-Dimethyl-cyclohexanol-(1)；(+/-)-1,3c-Dimethyl-cyclohexan-r-ol；trans(CH3/CH3)-1,3-Dimethyl-cyclohexanol；(+/-)-1r,3t-Dimethyl-cyclohexanol-(1)；Cyclohexanol, 1,3-dimethyl-, cis-；(1R,3S)-1,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DWUSBTCQAFWLIW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dimethylcyclohexanol 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-1,3-Dimethyl-cyclohexandiol-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Hydrogen at a Tertiary Carbon Atom with OH by Alkaline Permanganate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01501a033
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-1,3-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Kamernitskii,A.V.; Akhrem,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 772 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C–H bond hydroxylation of cyclohexanes in water by supramolecular control
  作者：Bin Yang、Jian-Fang Cui、Man Kin Wong

  DOI：10.1039/c7ra03930a

  日期：——

  A new approach for selective hydroxylation of non-activated cyclohexanes using dioxirane generated in situ in water through supramolecular control has been developed. Using β-CD and γ-CD as the supramolecular hosts, selective hydroxylation of cyclohexane substrates, including trans/cis-1,4-, 1,3- and 1,2-dimethylcyclohexanes and trans/cis-decahydronaphthalene, was achieved in up to 54% yield in water

  已经开发出一种新的方法，该方法使用超分子控制在水中原位生成的二环氧乙烷选择性活化非活化环己烷。使用β-CD和γ-CD作为超分子主体，可实现环己烷底物的选择性羟基化，包括反式/顺式-1,4-，1,3-和1,2-二甲基环己烷以及反式/顺式十氢萘水中的收率达到54％。此外，通过与水中的β-CD和γ-CD进行包合络合，阻止了二环氧乙烷与具有较高空间位阻的C-H键的连接，从而实现了（+）-薄荷醇的位点选择性C-H键羟基化。
• Al(III)-Promoted Formation of All-Carbon Quaternary Centers from Aliphatic Tertiary Chlorides and Alkynyl Silanes
  作者：Paul Charki、Daniel S. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00509

  日期：2024.5.17

  Despite the accessibility of numerous alkynes through coupling or substitution reactions, the synthesis of trialkyl-substituted alkynes is still a major challenge. Within this context, we reexplored the electrophilic alkynyl substitution between tertiary aliphatic chlorides and silylated alkynes. We were able to demonstrate that this approach is significantly more general than originally demonstrated

  尽管可以通过偶联或取代反应获得许多炔烃，但三烷基取代的炔烃的合成仍然是一个重大挑战。在此背景下，我们重新探索了脂肪族叔氯和硅烷化炔之间的亲电炔基取代。我们能够证明这种方法比 Capozzi 最初证明的方法更加通用，甚至可以容忍多个功能组。此外，我们报告了非对映选择性反应，在某些情况下具有出色的非对映选择性（dr > 95:5）。
• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5
• Selective functionalization of hydrocarbons. 6. Mechanistic and preparative studies on the regio- and stereoselective paraffin hydroxylation with peracids
  作者：Hans Joerg Schneider、Walter Mueller

  DOI：10.1021/jo00223a036

  日期：1985.11
• Diastereoselective addition of organoytterbium reagents to carbonyl substrates
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth R. Burkhardt、Peter Weinig

  DOI：10.1021/jo00304a006

  日期：1990.8