(1S,3R,4S)-1,5-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentan-3-ol | 1453285-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S)-1,5-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R,4S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentan-3-ol
• CAS: 1453285-83-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: SUOZOTSRXNWWIQ-GMHONNGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3S,5S)-1,5-bis(benzyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpentan-2-ol 、 (1S,3R,4S)-1,5-bis(benzyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072