(5E)-(2S,7R)-2,6-dimethyl-7-hydroxy-4-methylene-non-5-enoic acid | 169964-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-(2S,7R)-2,6-dimethyl-7-hydroxy-4-methylene-non-5-enoic acid
• 英文别名: (E,2S,7R)-7-hydroxy-2,6-dimethyl-4-methylidenenon-5-enoic acid
• CAS: 169964-52-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MQHVUBBCFGWJBG-MXJKNTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-(2S,7R)-2,6-dimethyl-7-hydroxy-4-methylene-non-5-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 己酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (6E,11E)-(2R,8S,13R)-10-methylene-3-oxo-2,6,8,12-tetramethylpentadeca-6,11-dien-13-olide
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-diethyl tartrate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5E)-(2S,7R)-2,6-dimethyl-7-hydroxy-4-methylene-non-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• The construction of 1,3-dienes containing an E-double bond and an exo-methylene group
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Nan C. Sillars、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/c39950001497

  日期：——

  The use of a tandem Ireland Claisen rearrangement followed by an in situ silicon mediated epoxide fragmentation provides an efficient entry into 1,3-dienes containing an E-double bond and an exo-methylene group; initial results regarding remote chirality control are reported.

  利用串联爱尔兰克莱森重排，再通过硅介导的原位环氧化物破碎，可以有效地进入含有一个 E 双键和一个外亚甲基的 1,3-二烯；报告了有关远程手性控制的初步结果。
• Model studies for the synthesis of galbonolide B
  作者：James Eshelby、Matthias Goessman、Philip J. Parsons、Lewis Pennicott、Adrian Highton

  DOI：10.1039/b505378a

  日期：——

  The construction of the fourteen membered ring present in galbonolide B 1 is reported. The 10,11-diene system present in the southern portion of 1 has been constructed using an ester enolate rearrangement/silicon mediated fragmentation cascade, whilst the macrocycle has been synthesised following a Johnson rearrangement/mercury assisted ring closure protocol.

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。