(+)-(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl carboxylic acid | 130856-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl carboxylic acid
• 英文别名: (+)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 130856-15-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UXQIYQOGPNOUCL-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl carboxylic acid 在 草酰氯 、 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 四甲基醋酸铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 5β,6α-dibenzyloxypolyangioate
  参考文献：
  名称：

  Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Putative Biosynthetic Intermediate Ambruticin J
  作者：Kathryn Trentadue、Chia‐Fu Chang、Ansel Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.202100975

  日期：2021.8.2

  synthase pathway proceeds via a diol intermediate, known as ambruticin J. Herein, we report the first enantioselective total synthesis of the putative PKS product, ambruticin J, according to a triply convergent synthetic route featuring a Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Julia-Kocienski olefination for fragment assembly. This synthesis takes advantage of synthetic methodology previously developed by our

  被称为 ambruticins 的抗真菌天然产物家族在结构上以装饰二乙烯基环丙烷核心的一对吡喃环为特征。先前对其生物合成的表征，包括转基因生产生物体的表达，揭示了聚酮化合物合酶途径通过称为 ambruticin J 的二醇中间体进行。在此，我们报告了推定的 PKS 产物 ambruticin J 的第一个对映选择性全合成，根据以 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和用于片段组装的 Julia-Kocienski 烯化为特征的三重收敛合成路线。该合成利用了我们实验室先前开发的用于立体选择性生成三取代环丙基关键的合成方法。
• (η³-Pyranyl)TpMo(CO)₂ Complexes as Chiral Scaffolds for the Enantiocontrolled Construction of 2,3,6-Trisubstituted Dihydropyrans (Tp = Trispyrazolylborate)
  作者：Jingjun Yin、Isidro Llorente、Lawrence A. Villanueva、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja002694h

  日期：2000.10.1
• KENDE, ANDREW S.;FUJII, YASUHIRO;MENDOZA, JOSE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9645-9646
  作者：KENDE, ANDREW S.、FUJII, YASUHIRO、MENDOZA, JOSE S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。
• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——