(E)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one | 130799-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 130799-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: VBXJOUDCOMYQAI-WBIIUDBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 对苯二酚 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-氨苄青霉素的全合成

  摘要：

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88025-x

文献信息

• Kende, Andrew S.; Fujii, Yasuhiro; Mendoza, José S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9645 - 9646
  作者：Kende, Andrew S.、Fujii, Yasuhiro、Mendoza, José S.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, ANDREW S.;FUJII, YASUHIRO;MENDOZA, JOSE S., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 9645-9646
  作者：KENDE, ANDREW S.、FUJII, YASUHIRO、MENDOZA, JOSE S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (+)-ambruticin
  作者：Andrew S. Kende、José S. Mendoza、Yasuhiro Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88025-x

  日期：1993.9

  The structurally unique antifungal antibiotic ambruticin (1) has been prepared for the first time in a convergent synthesis. The strategy for its synthesis involved the independent preparation of the enantiomerically pure fragments 19, 31 and 49. The required C(7)C(8) β-C-glycoside bond was formed by coupling the glycosyl fluoride 19 with the in situ formed vinyl alane derivative 32. Formation of

  结构独特的抗真菌抗生素ambrutticin（1）首次在聚合合成中制备。其合成的策略涉及到的对映体纯片段的独立制备19，31和49。通过将糖基氟化物19与原位形成的乙烯基铝烷衍生物32偶联形成所需的C（7）C（8）β-C-糖苷键。C（13）C（14）反式双键的形成是通过砜片段49与醛中间体35的缩合完成的，从而形成了伞形蛋白的完整骨架骨架。皂化51，然后切割苄基保护基团得到天然ambrutticin。