1-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 67829-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 67829-04-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• 分子量: 205.04
• InChiKey: YAVQZDOWPWBDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 1-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到3-(3-(2,5-dichlorophenyl)-3-oxopropyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-芳基丙烯酰胺与羟基酮的光氧化还原脱水偶联/环化

  摘要：

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201234
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 在 碘苯二乙酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2,5-dichlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-芳基丙烯酰胺与羟基酮的光氧化还原脱水偶联/环化

  摘要：

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201234

文献信息

• Selective Formation of 2,3,5‐Trisubstituted Furans from 1,3‐Dicarbonyls and Hydroxyketones
  作者：Wanying Yan、Jiaru Shou、Wenyi Qin、Jiayu Mo、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300860

  日期：2023.11.21

  Chemoselective cyclizations of 1,3-dicarbonyl compounds with hydroxyketones for the selective formation of two 2,3,5-trisubstituted furans have been reported. While TsOH-mediated cyclization in DCM afforded 2-acylfurans, the additional copper catalyst in acetone turned over the selectivity for the generation of 3-acylfurans. The featured advantages of both reactions include simple conditions, high

  已经报道了 1,3-二羰基化合物与羟基酮的化学选择性环化，以选择性形成两个 2,3,5-三取代呋喃。虽然 DCM 中 TsOH 介导的环化反应生成 2-酰基呋喃，但丙酮中额外的铜催化剂却改变了 3-酰基呋喃生成的选择性。两种反应均具有条件简单、收率高、底物范围广、克数可扩展、副产物为H 2 O等特点。
• Sulfonamid-substituierte Chromane mit Kaliumkanal blockierender Wirkung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0860440A1

  公开（公告）日：1998-08-26

  Chromane der Formel I mit den im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen von R(A), R(B) und R(1) bis R(8) sind hervorragend geeignet zum Herstellen eines Medikaments zum Blockieren des K+ Kanal, der durch cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) geöffnet wird; ferner zum Herstellen eines Medikaments zum Inhibieren Magensäuresekretion; zur Behandlung von Ulcera des Magens und des intestinalen Bereiches, insbesondere des Duodenums, zur Behandlung der Refluxoesophagitis, zur Behandlung von Durchfall-Erkrankungen, zur Behandlung und Verhinderung aller Typen von Arrhythmien einschließlich atrialer, ventrikulärer und supraventrikulärer Arrhythmien, sowie zur Kontrolle von Reentry-Arrhythmien und zur Verhinderung des plötzlichen Herztodes infolge von Kammerflimmerns.

  如权利要求 1 所定义的具有 R(A)、R(B) 具有权利要求1中定义的R(A)、R(B)和R(1)至R(8)含义的色甘酸盐是制造阻断由环磷酸腺苷（cAMP）打开的K+通道的药物的极佳原料；也是制造抑制胃酸分泌的药物的极佳原料； 用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠溃疡，治疗反流性食道炎，治疗腹泻病，治疗和预防各种类型的心律失常，包括房性、室性和室上性心律失常，以及控制再入型心律失常和预防心室颤动引起的心脏性猝死。
• JPH05255172A
  申请人：——

  公开号：JPH05255172A

  公开（公告）日：1993-10-05
• JPS5965038A
  申请人：——

  公开号：JPS5965038A

  公开（公告）日：1984-04-13
• JPS6245549A
  申请人：——

  公开号：JPS6245549A

  公开（公告）日：1987-02-27