(4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(1S,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)hex-5-enyl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 147425-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(1S,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)hex-5-enyl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147425-42-1
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅SSi₂
• 分子量: 581.965
• InChiKey: INUQZIIXCNOZSS-MQNYBYKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(1S,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)hex-5-enyl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-{(S)-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-phenylsulfanylmethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-5-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[(1S,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)hex-5-enyl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e

文献信息

• The diastereoselective synthesis of (+)-actinobolin from D-glucose
  作者：Dale E. Ward、Brian F. Kaller

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85088-e

  日期：1993.1

  [3+3] annulation of a D-galactosamine derivative with 3-phenylthio-2- (trimethylsilylmethyl)propene. Formation of the lactone and acylation with L- alanine according to literature precedent gave (+)-actinobolin.

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。