(4R,5R)-4-{(S)-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-phenylsulfanylmethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-5-methyl-oxazolidin-2-one | 158548-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5R)-4-{(S)-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-phenylsulfanylmethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-5-methyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 158548-99-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅S
• 分子量: 393.504
• InChiKey: HHXIEWAAVRDCBB-MWIANEHASA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-{(S)-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-phenylsulfanylmethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-5-methyl-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二苯甲酮 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium methylate 、 六甲基二锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-O-(2-Propylidene)-N-desalanyl-N-<(4-methylphenyl)methanesulfonyl>actinobolin
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-{(S)-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2-phenylsulfanylmethyl-allyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hydroxy-methyl}-5-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖非对映选择性合成（+）-肌动蛋白

  摘要：

  放线菌素的碳环是通过D-半乳糖胺衍生物与3-苯硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙烯的[3 + 3]环化而构建的。根据文献先例，形成内酯并用L-丙氨酸酰化得到（+）-肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85088-e