2-[4-(4-pentyl-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-phenyl-ethanone | 1210046-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(4-pentyl-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-[4-(4-Pentylphenyl)triazol-1-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1210046-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: YFDRDDUQCXTLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 4-戊基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-[4-(4-pentyl-phenyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应合成新型1,4-二取代的1,2,3-三唑并对其细胞毒性进行评估

  摘要：

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.012

文献信息

• Tandem Oxidative α-Tosyloxylation of Alcohols/Nucleophilic Addition of Azide/Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217034

  日期：——

  treatment of secondary alcohols with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent, HTIB), sodium azide followed by copper(I) iodide catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkynes. β-keto-1,2,3-triazoles - 1,3-dipolar cycloaddition - secondary alcohols - α-tosyloxylation - copper iodide - terminal alkynes

  描述了一种有效的方法，该方法可通过用[羟基]连续处理仲醇，以良好至极好的收率选择性合成1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮-1,2,3-三唑）。 （甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser's试剂，HTIB），叠氮化钠，碘化铜（I）与末端炔烃催化1,3-偶极环加成反应。 β-酮-1,2,3-三唑-1,3-偶极环加成 -仲醇-α-甲苯磺酰化-碘化铜-末端炔