(Z)-1-choro-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-penten-3-yne | 77973-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-choro-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-penten-3-yne
• 英文别名: (Z)-5-chloro-4-penten-2-yneyl alcohol tetrahydropyranyl ether；2-(5-chloro-pent-4-en-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran；(Z) 5-chloro-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-pentene-2-yne；2-[(Z)-5-chloropent-4-en-2-ynoxy]oxane
• CAS: 77973-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: KDDBIALPAOHZFE-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-choro-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-penten-3-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-chloro-4-(7-phenylhept-4-ene-2,6-diynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型无环烯二炔的合成与表征

  摘要：

  摘要 利用Sonogashira 耦合条件合成了一组新的对称和不对称无环烯二炔，并对其进行了光谱表征。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.698355
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 哌喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-1-choro-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>-1-penten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin A的氮杂双环[7.3.1]烯二炔核和萘并[2,3-h]喹啉部分的合成和机理研究

  摘要：

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/ja970435v

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• A rapid entry into the dynemicin core structure: remarkable solvent effect on an η²-hexacarbonyldicobalt propargylic cation cyclization
  作者：Philip Magnus、Simon M. Fortt

  DOI：10.1039/c39910000544

  日期：——

  3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)quinoline 8 on treatment with the diynene 9 gave the diynene 10(64%), and deprotection of 10 gave 11(88%) which was converted into the η2-Co2(CO)6 adduct 12; treatment of 12 with (CF3SO2)2O in CH2Cl2–MeNO2 at –10°C gave the cyclized product 13(43%), and decomplexation of 13 using I2–THF produced the stable azabicyclo[7.3.1]tridecadiynene core structure 7 of the antitumour antibiotic dynemicin 1.

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)喹啉 8 经与二炔 9 反应，生成二炔 10(64%)，对 10 进行去保护处理得到 11(88%)，进一步转化为 η2-Co2(CO)6 加合物 12；将 12 用 (CF3SO2)2O 在 CH2Cl2–MeNO2 中于 -10°C 处理，得到环化产物 13(43%)，并用 I2–THF 进行去络合处理，生成了抗肿瘤抗生素 dynemicin 1 的稳定氮杂双环 [7.3.1]十三炔核心结构 7。
• Pharmaceutical compositions comprising aryl-substituted acyclic enediyne compounds
  申请人：Wu Ming-Jung

  公开号：US20050004211A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A pharmaceutical compositions comprises a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 ═R 2 ═H; or R 1 and R 2 together form a moiety represented by the formula R 3 represents a substituted or unsubstituted alkyl having 4-30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 3-30 carbon atoms; and R 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 3-30 carbon atoms; with the proviso that R 3 is not butyl, pentyl, tetrahydropyranyloxymethyl, tetrahydropyranyloxypropyl or phenyl when R 1 ═R 2 ═H and R 4 is o-cyanophenyl,; and with the proviso that R 3 is not butyl when R 1 ═R 2 ═H and R 4 is phenyl. The pharmaceutical composition may be used to treat a subject afflicted with a tumor/cancer by inhibiting topoisomerase I activities or blocking the S phase or G 2 /M phase of the tumor/cancer cells.

  一种药物组合物包括化合物的结构式(I)：或其药用可接受的盐：其中R1=R2=H；或R1和R2一起形成由结构式表示的基团R3代表具有4-30个碳原子的取代或未取代的烷基，或具有3-30个碳原子的取代或未取代的芳基；和R4代表具有3-30个碳原子的取代或未取代的芳基；但R3不是丁基、戊基、四氢吡喃氧甲基、四氢吡喃氧丙基或苯基，当R1=R2=H和R4是邻氰基苯基时；且R3不是丁基，当R1=R2=H和R4是苯基时。该药物组合物可用于通过抑制拓扑异构酶I活性或阻断肿瘤/癌细胞的S期或G2/M期治疗患有肿瘤/癌症的受试者。
• Cytotoxic bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05198560A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxybicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic antitumor agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating mammalian malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种新颖高效的方法，用于制备8-羟基双环[7.3.1]十三烯-4-炔-2,6-二炔环系统，该环系统是埃斯佩雷霉素的无糖基部分，并且涉及具有该双环环系统的新型细胞毒抗肿瘤药物。本发明还提供了一种治疗哺乳动物恶性肿瘤的方法，即通过向需要此类治疗的动物投与本发明化合物的抗肿瘤有效量。
• A convenient preparation of (or ) -1-chloroalkenes from (or )-1,2-dichloroethylene: A new synthesis of the sex pheromone of lobesia botrana.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80085-8

  日期：1981.1

  (or ) -dichloroethylene leads to (or )-1-chloroalkenes when treated with Grignard reagents and to (or )-1-chloro-1-en-3-ynes when treated with terminal acetylenes. A simple synthesis of (7E, 9Z)-dodecadien-1-yl acetate has been realized.

  （或）-dichloroethylene导致（或）-1-氯烯烃当与格氏试剂和治疗（或）-1-氯-1-烯-3-炔当与终端炔处理。已经实现了乙酸（7E，9Z）-十二碳烯-1-基酯的简单合成。