4-(2-pyridyl)-1-(2-phenylethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1152314-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-pyridyl)-1-(2-phenylethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-pyridin-2-yl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanone；1-Phenyl-2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1152314-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: DUBWAWWWKYIRMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  494.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-(2-pyridyl)-1-(2-phenylethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应合成新型1,4-二取代的1,2,3-三唑并对其细胞毒性进行评估

  摘要：

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.012

文献信息

• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。
• Tandem Oxidative α-Tosyloxylation of Alcohols/Nucleophilic Addition of Azide/Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217034

  日期：——

  treatment of secondary alcohols with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent, HTIB), sodium azide followed by copper(I) iodide catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkynes. β-keto-1,2,3-triazoles - 1,3-dipolar cycloaddition - secondary alcohols - α-tosyloxylation - copper iodide - terminal alkynes

  描述了一种有效的方法，该方法可通过用[羟基]连续处理仲醇，以良好至极好的收率选择性合成1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮-1,2,3-三唑）。 （甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser's试剂，HTIB），叠氮化钠，碘化铜（I）与末端炔烃催化1,3-偶极环加成反应。 β-酮-1,2,3-三唑-1,3-偶极环加成 -仲醇-α-甲苯磺酰化-碘化铜-末端炔
• Click chemistry inspired one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their Src kinase inhibitory activity
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Anil Kumar、Deendayal Mandal、Rakesh Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.121

  日期：2011.1

  Two classes of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized using one-pot reaction of alpha-tosyloxy ketones/alpha-halo ketones, sodium azide, and terminal alkynes in the presence of aq PEG (1: 1, v/v) using the click chemistry approach and evaluated for Src kinase inhibitory activity. Structure-activity relationship analysis demonstrated that insertion of C6H5- and 4-CH3C6H4- at position 4 for both classes and less bulkier aromatic group at position 1 in class 1 contribute critically to the modest Src inhibition activity (IC50 = 32-43 mu M) of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via CuI catalysed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Jyothi Vantikommu、Sadanandam Palle、Punganuru Surendra Reddy、Vinodkumar Ramanatham、Mukkanti Khagga、Venkateswara Rao Pallapothula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.012

  日期：2010.11

  A facile and highly efficient method for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles (β-keto 1,2,3-triazoles) in good to excellent yields from in-situ generated β-ketoazides and terminal alkynes through Cu(I) catalyzed 1,3 dipolar cycloaddition is described. This reaction proceeds smoothly either in water or in a 1:1 mixture of water and acetone at room temperature without use

  一种简便高效的方法，可从原位生成的β-酮叠氮化物和端基以高收率获得优异的1,4-二取代的1,2,3-三唑（β-酮1,2,3-三唑）区域选择性合成描述了炔烃通过Cu（I）催化的1,3偶极环加成反应。该反应在室温下在水中或在水与丙酮的1：1混合物中均可平稳进行，而无需使用任何添加剂。使用MTT测定法筛选合成的化合物在A549（肺癌），HT-29（结肠癌），He La（宫颈癌）中的细胞毒性，该试验在中等剂量下表现出明显的细胞毒性。