5-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 220943-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 220943-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: WAWIUNOHFRYTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetoxy-2-[2-(4-chlorobenzoyl)-5-fluoro-1H-indol-3-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型和多种环氧合酶2抑制剂作为抗炎药的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  由于环氧合酶（COX）在炎症过程中的关键作用，抑制COX活性的非甾体类抗炎药（NSAIDs）已在临床上用于治疗炎症性疾病/综合征。然而，传统的非甾体类抗炎药由于抑制COX-1而表现出严重的副作用，如胃肠道损害和超敏反应。同样，COX-2抑制性对各种癌症/肿瘤（例如结肠癌，胃癌，皮肤癌，皮肤癌，肺癌，肝癌，胰腺癌，乳腺癌，前列腺癌，宫颈癌和卵巢癌）的起始/增殖/侵袭/运动/复发/转移的抑制或预防作用癌症很重要。在这项研究中，设计，合成和各种新型{2-[（2-，3-和/或4-取代）-苯甲酰基，结构-活性关系（SAR）（双环杂环烷苯基）羰基或环烷羰基]-（5-或6-取代）-1H-吲哚-3-基}乙酸类似物的研究旨在寻找和鉴定各种有效的和选择性的COX-2抑制剂，用于治疗炎症疾病，导致在外周炎症模型大鼠中发现口服有效药物。SAR和类似物的理化特性被描述为重要发现。有关图形摘要：请参阅补充材料。（www

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.864650

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF FOR TREATING A CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：UNIV CLAUDE BERNARD LYON

  公开号：WO2022008475A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to indole derivatives of formula (I') as CK2 inhibitor and pharmaceutical compositions comprising the same. The present invention further relates to the use of such compounds of formula (I) for use for preventing and/or treating a cancer.

  本发明涉及一种具有如下式（I'）的吲哚衍生物作为CK2抑制剂，以及包含该衍生物的药物组合物。本发明还涉及利用该式（I）化合物用于预防和/或治疗癌症的用途。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS PAR ARYLE COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES OU SODIQUES
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010137351A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S)blockers such as NaV1.3 and NaV1.7, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式(I)或其药物可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻断活性，如NaV1.3和NaV1.7等Tetrodotoxin敏感（TTX-S）阻断剂，适用于治疗或预防涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病和紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：ARPIDA AG

  公开号：WO2005005418A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention relates to new benzofuran derivatives of the general formula I and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as anti-infectives.

  本发明涉及一种新的苯并呋喃衍生物，其一般式为I，并且它们作为制备药物组成中的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有这些化合物中的一种或多种的药物组合物，特别是它们作为抗感染剂的用途。