(Z)-1-chloro-non-1-en-3-yne | 77973-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-non-1-en-3-yne
• 英文别名: (1Z)-1-chloro-1-nonen-3-yne；(Z)-1-chloronon-1-en-3-yne
• CAS: 77973-33-2
• 化学式: C₉H₁₃Cl
• 分子量: 156.655
• InChiKey: QOQROTINPWAKTM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-non-1-en-3-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到nona-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  A mild synthesis of 1,3-diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a057
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential substitution of 1,2-dichloro-ethene: a convenient stereoselective route to (9Z,11E)-, (10E,12Z)- and (10Z,12Z)-[1-14C] conjugated linoleic acid isomers
  作者：O. Loreau、A. Maret、J.M. Chardigny、J.L. Sébédio、J.P. Noël

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00229-2

  日期：2001.3

  Conjugated linoleic acid (CLA) isomers are present in human foods derived from milk or ruminant meat. To study their metabolism, (9Z,11E)-, (10E,12Z)- and (10Z,12Z)-[1-(14)C]-octadecadienoic acids with high radiochemical and isomeric purities (>98%) were prepared by stereoselective multi-step syntheses involving sequential substitution of 1,2-dichloro-ethene. In the case of the (9Z,11E) isomer, a first

  共轭亚油酸（CLA）异构体存在于源自牛奶或反刍动物肉的人类食品中。为了研究它们的代谢，通过以下方法制备了具有高放射化学和异构纯度（> 98％）的（9Z，11E）-，（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八碳二烯酸。立体选择性多步合成，涉及顺序取代1,2-二氯乙烯。在（9Z，11E）异构体的情况下，由（7）-获得的（E）-1，2－二氯乙烯与2－非8－炔氧基－四氢吡喃之间的第一次金属催化的交叉偶联反应溴庚烷-1-醇，得到共轭的1，6-二炔。与己基溴化镁的第二次偶联反应提供了庚二炔基衍生物。立体选择性地还原三键和溴化得到（7E，9Z）-17-溴-庚烷-7，9-二烯。格氏试剂的形成并用14CO（2）碳酸化，得到（9Z，11E）-[1-（14）C]-十八烷基-9,11-二烯酸（7-溴-庚烷-1-醇的总产率为14.4％）。（10E，12Z）-和（10Z，12Z）-[1-（14）C]-十八烷基-10
• Double Anionic Cycloaromatization of 2-(6-Substituted-3-hexene-1,5-diynyl)benzonitriles Initiated by Methoxide Addition
  作者：Ming-Jung Wu、Chi-Fong Lin、Shang-Hung Chen

  DOI：10.1021/ol990137y

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Treatment of 2-((3Z)-undecene-1,5-diynyl)benzonitrile with 5 equiv of sodium methoxide in refluxing methanol for 16 h gave 1-pentyl-6-methoxyphenanthridine in 12% yield, 1-pentyl-6-phenanthridone in 6% yield, and 2-(2-pentyl-6-methoxyphenyl)benzonitrile in 4% yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of several other benzonitriles gave similar results. Phenanthridine

  [反应：请参见文本]用5当量的甲醇钠在回流的甲醇中处理2-（（3Z）-十一碳烯-1,5-二炔基）苄腈16小时，制得1-戊基-6-甲氧基菲啶，产率为12％，1 -戊基-6-菲啶酮的产率为6％，2-（2-戊基-6-甲氧基苯基）苄腈的产率为4％。在相同的反应条件下，其他几种苄腈的甲醇分解得到相似的结果。获得了菲啶和联苯衍生物作为主要产物。提出了一种新的烯二炔环芳化反应的机理。
• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providing pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Hung-Chou Wu、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1039/c0ob00756k

  日期：——

  2,7-Disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized in good chemical yields by the reaction of enediynones with hydrazine, followed by addition of copper chloride. This reaction can tolerate many functional groups.

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。
• Suzuki Coupling Reactions of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Chloroenynes with Boronic Acids: Versatile Access to Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Abdellatif Tikad、Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.200901137

  日期：2010.2

  A stereoselective, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction between chloroenynes 4 and boronic acids was successfully developed. This procedure is general and provides desired functionalized enynes 1 in high yields. The scope and limitations of this new reaction are described.

  成功开发了氯烯炔 4 和硼酸之间的立体选择性、钯催化的交叉偶联反应。该程序是通用的，并以高产率提供所需的官能化烯炔 1。描述了这种新反应的范围和限制。