4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne | 681272-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne
• CAS: 681272-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YWZPUXQOPHLERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne 在 甲烷磺酸 、 AgNO₃(PPh₃) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5,5-bis(methoxymethyl)-3-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金在离子液体介质中催化1,6-二炔的水合环化

  摘要：

  末端1,6-二炔的金催化水合环化反应在离子液体中以甲醇为助溶剂。在通过用醚萃取分离产物之后，可以再循环溶剂催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.055
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dipropargyl-1,3-propandiol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted [8]Cycloparaphenylenes by [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  A new modular approach to the smallest substituted cycloparaphenylenes (CPPs) is presented. This versatile method permits access to substituted CPPs, choosing the substituent at a late stage of the synthesis. Variously substituted [8]CPPs have been synthesized, and their properties analyzed. The structural characteristics of substituted CPPs are close to those of unsubstituted CPPs. However, their optoelectronic behavior differs remarkably due to the larger torsion angle between the phenyl units.

  DOI：

  10.1021/ol500194s
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl selenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4,4-bis(methoxymethyl)hepta-1,6-diyne 作用下， 生成 bis(tert-butyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  自由基级联的3,4-环取代的噻吩

  摘要：

  已经开发出在催化量的偶氮二（异丁腈）作为自由基引发剂的存在下，二炔和硫代乙酸的单步分子内自由基级联反应以合成噻吩。该方法允许容易且有效地构建具有3，4-稠环取代和未取代的2，5-位的噻吩支架，用于进一步的官能化和聚合。使用该方法，合成了环戊[ c ]噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和含噻吩的螺环化合物的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01577

文献信息

• Rhodium(I)/cationic 2,2′-bipyridyl-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynes in water under air
  作者：Yun-Hua Wang、Shao-Hsien Huang、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.088

  日期：2010.8

  simply performed procedure for the [Rh(cod)Cl]2/cationic 2,2′-bipyridyl system-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with terminal and internal alkynes was achieved in water under air at 60 °C. The reaction proceeded smoothly with 1 equiv α,ω-diynes and 3 equiv alkynes in the presence of 20 mol % KOH for 1 h or 9 h, resulting in the formation of tri- and tetra-substituted benzene derivatives in

  在空气中于水中完成了[Rh（cod）Cl] 2 /阳离子2,2'-联吡啶基系统催化的[2 + 2 + 2]环化α，ω-二炔与末端和内部炔烃的加成反应的简单方法在60°C下。在20 mol％KOH的存在下，反应在1个当量的α，ω-二炔和3个当量的炔烃下平稳进行1 h或9 h，从而以中等至高收率形成了三取代和四取代的苯衍生物。通过萃取分离出有机产物后，残留的水溶液可再用于进一步的反应，直到其催化活性完全降解。
• Insertion of (E)-(1,2-dihalovinyl)lithium and (2-haloethynyl)lithium into zirconacycles
  作者：David Norton、Richard J. Whitby、Ed Griffen

  DOI：10.1039/b403337j

  日期：——

  Insertion of (E)-(1,2-dihalovinyl)lithium into zirconacyclopentenes was followed by elimination of halide to afford an alkyne which inserts intramolecularly into the resulting carbon–zirconocenium bond to give a methylenecyclopentene, whereas insertion of (2-haloethynyl)lithium gives the same product via a zirconocene alkenylidene.

  将（E）-（1,2-二卤乙烯基）锂插入锆环戊烯后，卤素被消除，生成一种炔烃，该炔烃在分子内插入形成的碳-锆烯阳离子键，从而得到一种亚甲基环戊烯；而（2-卤乙炔）锂的插入通过锆烯烯基化合物同样生成相同的产物。
• Cobalt Carbonyl-Catalyzed Tandem [2+2+1]/[4+2] Cycloaddition of Dienediyne to New Tetracycles
  作者：Young Chung、Do Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871578

  日期：——

  A tandem reaction of dienediynes catalyzed by dicobalt octacarbonyl gives teracyclic compounds in a poor to high yield depending upon the substrate. The structural frame of the synthesized polycyclic compounds is disclosed for the first time in this study.

  二烯二炔的串联反应由八羰基二钴催化，所得到的四环化合物的产率根据底物的不同从较低到较高。本文首次揭示了合成的多环化合物的结构框架。
• Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes with Carbodiimides and Carbon Dioxide under Ambient Conditions
  作者：Masahiro Ishii、Fumiya Mori、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201304623

  日期：2014.2.17

  It has been established that a cationic rhodium(I)/H8‐binap complex is able to catalyze the [2+2+2] cycloaddition of diynes with carbodiimides and carbon dioxide under ambient conditions. Enantio‐ and/or regioselective variants of these reactions are also disclosed.

  已经确定，在环境条件下，阳离子铑（I）/ H 8 Binap络合物能够催化二炔与碳二亚胺和二氧化碳的[2 + 2 + 2]环加成反应。还公开了这些反应的对映体和/或区域选择性变体。
• Cobalt-mediated regio- and stereoselective assembly of dienamides by hydroaminative alkyne coupling of α,ω-diynes
  作者：Vincent Gandon、Corinne Aubert、Max Malacria、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1039/b716841a

  日期：——

  In the presence of CpCo(C(2)H(4))(2), alpha,omega-diynes undergo hydroaminative coupling with amides to furnish new dienamides with control of regio- and stereochemistry.

  在存在CpCo（C（2）H（4））（2）的情况下，α，ω-二炔与酰胺进行水合胺化反应，以控制区域和立体化学的方式提供新的二烯酰胺。