3-(1-azidocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one | 1279658-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-azidocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1-Azidocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1279658-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O
• 分子量: 257.335
• InChiKey: CXHDAQGWSQTXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-azidocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-phenyl-1-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 、 亚甲基环己烷 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-(1-azidocyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137