Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-glucopyranoside | 280557-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(benzenesulfonylmethyl)-6-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 280557-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈S
• 分子量: 360.385
• InChiKey: SISJPWRJDPSEIA-OJVARPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methoxy-2-((phenylsulfonyl)methyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 Methyl 4,6-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry

  摘要：

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10817

文献信息

• Phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals as atypical carbohydrate-protective groups
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00199-4

  日期：2000.4

  We introduce a new class of arylsulfonylated cyclic acetals derived from carbohydrate structures which are synthesized with high yields under basic conditions. Deprotection methods for such acetals are also investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cabianca; Tatibouet; Rollin, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 317 - 322
  作者：Cabianca、Tatibouet、Rollin

  DOI：——

  日期：——
• Phenylsulfonylethylidene (PSE) Acetals: A Novel Protective Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Florence Chéry、Patrick Rollin、Ottorino De Lucchi、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-2001-10817

  日期：——

  A range of sugar-derived phenylsulfonylethylidene acetals were easily obtained from the corresponding diols and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene under basic conditions. Deprotection methods for such acetals have also been investigated.

  一系列糖衍生的苯基磺酰乙烯亚胺醛醚在碱性条件下容易从相应的二醇和1,2-双（苯基磺酰）乙烯获得。对此类醚的去保护方法也进行了研究。
• HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type
  作者：Sandrina Silva、Ana Catarina Simão、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin、Amelia Pilar Rauter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.125

  日期：2008.1

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.