2-iodo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone | 57642-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-indolyl iodomethyl ketone；1-(1H-indol-3-yl)-2-iodoethanone；3-iodoacetyl indole；1-(1H-indol-3-yl)-2-iodoethan-1-one；1-indol-3-yl-2-iodo-ethanone；1-Indol-3-yl-2-jod-aethanon；3-Iodacetylindol；1-(1H-Indol-3-yl)-2-iodo-ethanone
• CAS: 57642-05-4
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: AABAZUKHVXELTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  420.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 3-[3-(diethoxyphosphoryl)-3-ethoxycarbonylpropionyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-iodo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一锅法全合成：手性生物碱嘧啶醇A的首次全合成及其由氨基酸的天然同源物的简便构建

  摘要：

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.022

文献信息

• Mild and General Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Related Polyheterocyclic Frameworks from Pyrrole Precursors Derived from a Mechanochemical Multicomponent Reaction
  作者：Marco Leonardi、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02995

  日期：2017.3.3

  synthesis performed under mechanochemical conditions with a TMSOTf-catalyzed oxonium-mediated cyclization gave general access to pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives under very mild conditions. The structural diversity generated by this method was extended by the preparation of six additional unusual polyheterocyclic frameworks.

  在机械化学条件下进行的三组分，无溶剂吡咯合成与TMSOTf催化的氧鎓介导的环化反应的结合，可在非常温和的条件下获得吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。这种方法产生的结构多样性通过另外六个非常规多杂环骨架的制备得以扩展。
• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Visible‐Light‐Driven Strain‐Increase Ring Contraction Allows the Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters
  作者：Raffael Davenport、Mattia Silvi、Adam Noble、Zied Hosni、Natalie Fey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201915409

  日期：2020.4.16

  There are a limited number of ring-contraction methodologies which convert readily available five-membered rings into strained four-membered rings. Here we report a photo-induced radical-mediated ring contraction of five-membered-ring alkenyl boronate complexes into cyclobutanes. The process involves the addition of an electrophilic radical to the electron-rich alkenyl boronate complex, leading to

  将现成的五元环转化为应变四元环的缩环方法数量有限。在这里，我们报告了五元环烯基硼酸酯络合物的光诱导自由基介导的环收缩成环丁烷。该过程包括将亲电子自由基添加到富电子烯基硼酸酯络合物中，从而产生 α-硼酸自由基。在单电子氧化时，发生环收缩的 1,2-金属酸酯重排，得到环丁基硼酸酯。可以使用一系列自由基前体和乙烯基硼酸酯，并且可以使用高水平的立体控制获得手性环丁烷。该过程扩展到苯并稠合环丁烯的制备，硼酸酯的多功能性通过转化为其他官能团来证明。
• Merging Photoredox with 1,2-Metallate Rearrangements: The Photochemical Alkylation of Vinyl Boronate Complexes
  作者：Mattia Silvi、Christopher Sandford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b02569

  日期：2017.4.26

  Vinyl boronates react with electron-deficient alkyl iodides in the presence of visible light to give boronic esters in which two new C-C bonds have been created. The reaction occurs by radical addition of an electron-deficient alkyl radical to the vinyl boronate followed by electron transfer with another molecule of alkyl iodide, continuing the chain, and triggering a 1,2-metalate rearrangement. In

  在可见光存在下，乙烯基硼酸酯与缺电子的烷基碘反应生成硼酸酯，其中产生了两个新的 CC 键。该反应通过将缺电子烷基自由基加成到硼酸乙烯酯上，然后与另一个烷基碘分子进行电子转移，继续链并引发 1,2-金属酸盐重排而发生。在许多情况下，使用光氧化还原催化剂可显着提高产率。自由基前体的范围包括α-碘酮、酯、腈、伯酰胺、α-氟化卤代乙酸酯和全氟烷基碘。
• Jereb, Marjan; Stavber, Stojan; Zupan, Marko, Synthesis, 2003, # 6, p. 853 - 858
  作者：Jereb, Marjan、Stavber, Stojan、Zupan, Marko

  DOI：——

  日期：——