2-carbethoxy-3-phenyl-4H-<1,4>-benzothiazine | 28863-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-phenyl-4H-<1,4>-benzothiazine
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3-phenyl-4H-1,4-benzothiazine；ethyl 3-phenyl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carboxylate；3-Phenyl-2-carbaethoxy-4H-1,4-benzothiazin；3-phenyl-4H-benzo[1,4]thiazine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 28863-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: LXJQLFLAKRJNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-3-phenyl-4H-<1,4>-benzothiazine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and chemistry of a 1-thia-4-azanaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81249-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 、 2-氨基苯硫醇 生成 2-carbethoxy-3-phenyl-4H-<1,4>-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and chemistry of a 1-thia-4-azanaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81249-1

文献信息

• Umpolung Strategy with 2‐Aminothiophenols: Access to 2‐Arylbenzothiazine Derivatives from Alkyl Aryl Ketones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.202000964

  日期：2020.12.8

  Strong Brønsted acids were found to catalyze the oxidative condensation of 2‐aminothiophenols with aryl alkyl ketones in DMSO to provide a wide range of complex 2‐arylbenzothiazines. With acetophenones, dimeric 2‐arylbenzothiazines were formed. On the other hand, the reaction with propiophenones resulted in 2:1 adducts whereas 1:1 adducts were produced with isobutyrophenones, benzoylacetonitrile and

  发现强布朗斯台德酸可催化2-氨基硫酚与DMSO中的芳基烷基酮的氧化缩合反应，从而提供各种复杂的2-芳基苯并噻嗪。与苯乙酮一起形成了二聚2-芳基苯并噻嗪。另一方面，与丙苯酮的反应产生2∶1的加合物，而异丁苯酮，苯甲酰基乙腈和苯甲酰基乙酸乙酯产生1∶1的加合物。
• Liso, Gaetano; Trapani, Giuseppe; Reho, Antonia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 567 - 572
  作者：Liso, Gaetano、Trapani, Giuseppe、Reho, Antonia、Latrofa, Andrea、Loiodice, Fulvio

  DOI：——

  日期：——
• LISO, G.;TRAPANI, G.;REHO, A.;LATROFA, A.;LOIODICE, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 567-572
  作者：LISO, G.、TRAPANI, G.、REHO, A.、LATROFA, A.、LOIODICE, F.

  DOI：——

  日期：——
• SAKODA, V. M.;WHITTLE, R. R.;OLOFSON, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2635-2638
  作者：SAKODA, V. M.、WHITTLE, R. R.、OLOFSON, R. A.

  DOI：——

  日期：——