methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside | 51236-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 51236-53-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: QMEUMOLROUFAFX-ODFMKGCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  616.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 甲基 6-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 19,26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 镍 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、324.05 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-4-硫代-半乳糖的呋喃类和吡喃类衍生物的合成

  摘要：

  描述了由甲基α--吡喃葡萄糖苷（）合成6-脱氧-4-硫代-半乳糖的吡喃类和呋喃类衍生物。合成的关键中间体甲基2,3-二-苯甲酰基-6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（）的制备方法与制备方法不同。通过使用各种试剂来实现保护或修饰其或其衍生物的羟基的区域选择性。通过用硫氰酸酯亲和取代甲苯磺酸酯，然后通过还原或碱性甲醇分解硫氰基引入C-4上的硫醇基。后一反应的副产物表征为单硫代碳酸酯衍生物（），通过分子力学计算研究了其构象。乙酰化6-脱氧-4-硫代-α--吡喃半乳糖苷（），得到含环硫的6-脱氧-4-硫代-半乳糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86679-5

文献信息

• Single Diastereomers of Polyhydroxylated 9-Oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonanes from Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of ω-Unsaturated Nitrones
  作者：Petra Pádár、Attila Bokros、Gábor Paragi、Péter Forgó、Zoltán Kele、Nicola M. Howarth、Lajos Kovács

  DOI：10.1021/jo061503b

  日期：2006.10.1

  a-1-azabicyclo[4.2.1]nonane has been prepared as the single diastereoisomer 8 from an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition involving 2-(benzyloxy)acetaldehyde and ω-unsaturated hydroxylamine 7 derived from methyl α-d-glucopyranoside. The analogous 8-methoxycarbonyl 9-oxa-1-azabicyclo[4.2.1]nonane was afforded in a similar manner, from methyl d-galactopyranoside and methyl glyoxylate, as a 3:1 mixture

  从包含2-（苄氧基）乙醛的分子内1,3-偶极环加成反应中制备了8-苄氧基甲基-3,4,5-三苯甲酰氧基-9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷作为单一的非对映异构体8。衍生自甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的ω-不饱和羟胺7。以类似的方式，由d-吡喃半乳糖苷甲基和乙醛酸甲酯以非对映异构体15和16的3∶1混合物形式提供类似的8-甲氧基羰基9-氧杂-1-氮杂双环[4.2.1]壬烷。当在非手性离子液体17中进行时，该比例增加至8：1，而在手性离子液体18中则为化合物15 是专门成立的。
• Synthesis of the first pseudosugar-C-disaccharide. A potential antigen for eliciting glycoside-bond forming antibodies with catalytic groups
  作者：Christel Barbaud、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00505-3

  日期：1995.8

  A number of synthetic routes to the first pseudo-C-disaccharide ever prepared has been studied. The compound, methyl 7-((1S,3R,4R,5S,6S)-1-amino-3-hydroxymethyl-4,5,6trihydroxycyclohexyl) -6,7-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranoside (1), is structurally related to cellobiose, but includes a crucial amino-functionality at the pseudoanomeric centre. It was prepared by 1,2-addition of the anion of methyl 6

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。
• An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction
  作者：Ken-ichi Sato、Toshio Hoshi、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1992.1469

  日期：1992.8

  Deoxysugar derivatives were prepared from the corresponding triflate, tosylate, halogen, and epoxide derivatives. Employing the tetrabutylammonium tetrahydroborate reagent, the deoxygenation proceeds via an SN2 type displacement in good yield.

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。
• A One-Pot Method for Removal of Thioacetyl Group via Desulfurization under Ultraviolet Light To Synthesize Deoxyglycosides
  作者：Jian-Tao Ge、Lang Zhou、Tao Luo、Jian Lv、Hai Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02033

  日期：2019.8.2

  We herein developed an efficient method for removing thioacetyl to synthesize acylated deoxy glycosides in a one-pot reaction, where the thioacetyl was selectively deacetylated by hydrazine hydrate in DMF within 2-5 min at room temperature, followed by desulfurization under UV light for 1-2 h in the presence of TCEP center dot HCl. The method was then used to synthesize 2-deoxy glycosides with absolute alpha/beta-configuration via stereoselective control of C-2 thioacetate in glycosylation.
• CICERO, DANIEL;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 1131-1144
  作者：CICERO, DANIEL、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——