3-(furan-2-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 80921-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-[2]furyl-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione；3-[2]Furyl-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion；3-α-Furyl-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion
• CAS: 80921-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: CKJCAUHBVXEYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-furan-2-yl-3,7-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,2]diazepine
  参考文献：
  名称：

  碱促进/金催化的分子内高选择性和可控制的脱硫基环化反应

  摘要：

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201502073
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到3-(furan-2-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用共价锚定在胺官能化二氧化硅上的Co（acac）2通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮

  摘要：

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.057

文献信息

• Practical aqueous reactions leading to skeletally diverse carbohydrate-derived ketones
  作者：Hongming Liu、Xiaoxing Liu、Lei Liu、Xixi Zhang、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c4ra14457k

  日期：——

  The reactions starting from aldosyl hemiacetals and methyl ketones catalyzed by cheap catalysts and mediated by water producing four types of ketones are reported.

  从由廉价催化剂催化并通过水介导产生的醛基半乙缩醛和甲基酮开始的反应报告了产生四种类型的酮。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• NaOH-Al2O3 Catalyzed Synthesis of 1, 3, 5-triarylpentane-1, 5-diones Derivatives Under Solvent-Free Condition and Crystal Structure of 3-(2', 4'-dichlorophenyl)-1, 5-diphenylpentane-1, 5-dione
  作者：Xianqiang Huang、Qiu Feng、Yanliang Sun、Qingpeng He、Yong Wang

  DOI：10.2174/157017812800233732

  日期：2012.4.24

  An efficient procedure for rapidly synthesizing the 1,3,5-triarylpentane-1,5-diones compounds using aromatic aldehydes and aromatic ketones as starting materials by tandem aldol reactions/Michael additions under NaOH/Al2O3 and the solvent-free conditions has been described. All compounds were characterized by IR, 1H NMR and elemental analysis. Additionally, the crystal structure of 3-(2’,4’-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione was obtained and determined by X-ray single-crystal diffraction. The protocol offers several advantages such as a simple, eco-friendly procedure and mild reaction conditions.

  以芳香醛和芳香酮为起始原料，在 NaOH/Al2O3 和无溶剂条件下通过串联醛醇反应/迈克尔加成法快速合成 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮化合物的高效程序已经得到描述。所有化合物都通过红外光谱、1H NMR 和元素分析进行了表征。此外，还获得了 3-(2',4'-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的晶体结构，并通过 X 射线单晶衍射测定了其晶体结构。该方案具有程序简单、环保、反应条件温和等优点。
• Thiapyrylium and pyrylium salts with furyl substituents
  作者：V. G. Kharchenko、E. V. Burov、V. A. Sedavkina

  DOI：10.1007/bf00506985

  日期：1981.12
• v. Kostanecki; Podrajansky, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 2249
  作者：v. Kostanecki、Podrajansky

  DOI：——

  日期：——