3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 18631-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；Δ^9,10-octal-1-one；3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one；3,4,5,6,7,8-Hexahydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 18631-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ASDAEGDBNVKHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  128-130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0434 g/cm3(Temp: 15.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 生成 1a-Trimethylsilanyloxy-octahydro-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  顺序的烷氧基自由基断裂-跨环自由基环化-自由基环膨胀反应。双环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷的新方法

  摘要：

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74280-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-[4a]naphthylamine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Blohm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 114,135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the synthesis of Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  作者：Norihiko Watanabe、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01723-2

  日期：1999.11

  A convenient annulation method for the synthesis of bicyclic enones from cycloalkanones was developed. In the presence of a Pd(0) catalyst, enol triflates derived from ethyl 2-oxocycloalkanecarboxylates were treated with 3-(ethoxycarbonyl)propylzinc iodide to afford the corresponding diesters via a cross-coupling reaction. The diesters were easily transformed into Δ1,6-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones through

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。
• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Organic reactions with polyphosphoric acid—VIII
  作者：S.B. Kulkarni、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88004-4

  日期：——

  Intramolecular acylation with lactones in polyphosphoric acid has been extended to γ- and δ-lactones with angular methyls. It is further shown that hydroxy acids can conveniently replace the corresponding lactones in such reactions. The reaction has also been applied to simple esters.

  多磷酸中内酯的分子内酰化作用已扩展为具有角甲基的γ-和δ-内酯。进一步表明，在这种反应中，羟基酸可以方便地代替相应的内酯。该反应也已经应用于简单的酯。
• Novel Annelation Methodology for the Rapid and Efficient Construction of Bicyclo [4.n.0] Alkanols and Alkenones
  作者：István E. Markó、Ali Ates

  DOI：10.1055/s-1999-2768

  日期：1999.7

  The efficient assembly of a range of fused bicyclic alcohols and enones can be readily performed using a novel, orthoester-based, annelation methodology.

  一系列稠合双环醇和烯酮的有效组装可以使用新颖的、基于原酸酯的退火方法轻松进行。
• Non-dehydrative pinacol rearrangement using a Lewis acid-trialkyl orthoester combined system
  作者：Yasuyuki Kita、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Akihiro Furukawa、Kazuhiro Higuchi、Dai-Fei Fang、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00948-x

  日期：1998.12

  An efficient pinacol rearrangement mediated by trialkyl orthoformate has been developed. The reactions of various types of diols with a catalytic amount of a Lewis acid in the presence of an ortho ester afforded the rearranged product in good yields via a cyclic ortho ester intermediate. This combined system is applicable not only to cyclic and acyclic tri- and tetra-substituted diols but also to the

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。