2-amino-4-(furan-2-yl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 299164-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(furan-2-yl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(furan-2-yl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-Amino-4-furan-2-yl-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(furan-2-yl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 299164-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: OJKXNTQVANCZFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 丙二腈 在 L-glutamine functionalized magnetic Fe₃O₄(at)SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2-amino-4-(furan-2-yl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-谷氨酰胺功能化磁性纳米粒子在水:乙醇混合物中催化微波辅助合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶和吡喃并[4,3-b]吡喃

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4785

文献信息

• 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brönsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Sharifah Bee Abd Hamid

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60307-7

  日期：2015.5

  Abstract 4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid was shown to be an efficient and reusable Bronsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3- b ]pyran derivatives using thermal and ultrasonic conditions. The catalyst was prepared by mixing succinimide and 1,4-butanesultone, which is simpler and safer than the preparation of succinimide sulfonic acid. This method has the advantages of high yield

  摘要 4-(琥珀酰亚胺)-1-丁烷磺酸被证明是一种高效且可重复使用的布朗斯台德酸催化剂，可用于在热和超声条件下合成吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。该催化剂由琥珀酰亚胺和1,4-丁烷磺内酯混合制备，比制备琥珀酰亚胺磺酸更简单、更安全。该方法具有收率高、反应清洁、方法简单、反应时间短等优点。催化剂可以循环使用而不会损失活性。
• Sodium ethylene diamine tetraacetate catalyzed synthesis of chromene derivatives via multi-component reactions at low catalyst loading
  作者：Lu Chen、Jiaqi Lin、Bin Chen、Liqin Zhao

  DOI：10.1007/s11164-017-3015-3

  日期：2017.11

  An efficient and practical protocol for the synthesis of chromenes derivatives catalyzed by a low-loading sodium ethylene diamine tetraacetate (2 mol%) as a catalyst via multicomponent reaction is reported. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensations with malononitrile and 4-hydroxycoumarin (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone or dimedone) under mild conditions to afford the desired products

  报道了通过多组分反应以低负荷乙二胺四乙酸钠（2mol％）为催化剂合成二苯甲基衍生物的有效和实用方案。各种芳香醛在温和的条件下容易与丙二腈和4-羟基香豆素（4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或二甲基二酮）缩合，以优异的收率提供所需的高纯度产物。该方案具有几个优点，例如温和的条件，高收率和廉价的催化体系。
• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• Zn(L-proline)₂as an efficient and reusable catalyst for the multi-component synthesis of pyran-annulated heterocyclic compounds
  作者：Daryoush Tahmassebi、John E. Blevins、Shori S. Gerardot

  DOI：10.1002/aoc.4807

  日期：2019.4

  multi‐component one‐pot synthesis of 2‐amino‐3‐cyano‐4H‐pyrans and pyran‐annulated heterocyclic compounds. Zn(L‐proline)2 has been utilized as a mild and efficient Lewis acid catalyst for the three‐component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile and enolizable C‐H acids or activated phenols to synthesize pyran‐annulated scaffolds. 3‐Methyl‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one, 4‐hydroxycoumarine, dimedone

  我们已经开发出了一种简单，直接，高效的多组分一锅法合成2-氨基-3-氰基-4-H-吡喃和吡喃环化的杂环化合物。Zn（L-脯氨酸）2已被用作温和有效的路易斯酸催化剂，用于芳族醛，丙二腈和可烯化的C-H酸或活性酚的三组分反应来合成吡喃环化的支架。3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，4-羟基香豆碱，二甲酮，4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮，间苯二酚，1-萘酚和2-萘酚用作活化的C-H酸。通过真空过滤不使用任何色谱法以高收率分离产物。回收Zn（L-脯氨酸）2并在另一个反应中重复使用（三次），而没有明显的活性损失。
• Nano-cell-OBF₂: an efficient and cheap catalyst for one-pot synthesis of pyrano[4,3-<i>b</i>]pyrans under mild and green condition
  作者：Saeed Mousavi Khatat、Bahareh Sadeghi、Maryam Ghasemi

  DOI：10.1080/24701556.2019.1603159

  日期：2019.2

  nano-cell-OBF2 were investigated by thermal analysis techniques (TGA/DTG). The activity of solid acid catalyst has been effectively inspected in a one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one and malononitrile under mild reaction conditions to afford pyrano [4,3-b] pyran derivatives in good to excellent yields.

  以三氟化硼为路易斯酸，纳米纤维素为载体，制备了新合成的纳米电池-OBF 2催化剂。使用傅立叶变换红外光谱（FTIR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）技术对获得的新型纳米结构进行了评估。另外，通过热分析技术（TGA / DTG）研究了纳米纤维素和纳米细胞-OBF 2的分解步骤和热稳定性。已在温和的反应条件下，在芳香族醛，4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮和丙二腈的一锅三组分缩合反应中有效检测了固体酸催化剂的活性，从而得到吡喃[4,3- b吡喃衍生物，收率高至优异。