1-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 85814-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2,5-diphenyl-1-pyrrole；2,5-diphenyl-3-acetylpyrrole；3-acetyl-2,5-diphenylpyrrole；1-(2,5-diphenyl-pyrrol-3-yl)-ethanone；1-(2,5-Diphenyl-pyrrol-3-yl)-aethanon
• CAS: 85814-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SXBZBFRFIBEOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,5-diphenyl-3-nitro-4-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-nitro-4-acetylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 255 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• Lewis Base Effects in the Baylis−Hillman Reaction of Imines with Methyl Vinyl Ketone
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<696::aid-ejoc696>3.0.co;2-n

  日期：2002.2

  In the Baylis-Hillman reaction of N-benzylidene-4-methylbenzenesulfonamide with methyl vinyl ketone (MVK), we found that, in the presence of a catlytic amount of DMAP, PPh^3 or DABCO as Lewis base, jthe Baylis-Hillman reaction can be greatly accelerated to give the normmal Baylis-Hillman adducts 1 in good or jvery jhigh yields. However, with Pbu^3 as a Lewis base, the abnormal Baylis-Hillman adducts

  在N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺与甲基乙烯基酮(MVK)的Baylis-Hillman反应中，我们发现，在催化量的DMAP、PPh^3或DABCO作为路易斯碱存在下，Baylis-Hillman反应可以大大加速以提供正常的 Baylis-Hillman 加合物 1 的良好或非常高的产量。然而，以Pbu^3为路易斯碱，在相同的反应条件下形成了异常的Baylis-Hillman加合物2和3。还检查了取代基的影响并提出了合理的反应机制。
• I 2 –DMSO promoted metal free oxidative cyclization for the synthesis of substituted Indoles and pyrroles
  作者：Addada Ramakrishnam Raju、Regalla Venkata Reddy、Vajja Mallikarjuna Rao、Vema Venkata Naresh、Anna Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.025

  日期：2016.6

  A series of di substituted indole and tri substituted pyrrole derivatives were synthesized efficiently by using I2/K2CO3 in DMSO. The novel synthesis method offers the advantage of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yields. The method is functional group tolerant and provides quick access to medicinally significant compounds in moderate to high yields.

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。
• Visible-Light-Induced Formal [3+2] Cycloaddition for Pyrrole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Xuan、Xu-Dong Xia、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201400602

  日期：2014.5.26

  A photocatalytic formal [3+2] cycloaddition of 2H‐azirines with alkynes has been achieved under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. This transformation provides efficient access to highly functionalized pyrroles in good yields and has been applied to the synthesis of drug analogues. A primary trial of photocascade catalysis merging energy transfer and redox neutral

  在有机染料光催化剂的存在下，在可见光照射下，已实现了2 H H叠氮基与炔烃的光催化形式[3 + 2]环加成反应。这种转化提供了以高收率高效获得高度官能化吡咯的途径，并已应用于药物类似物的合成。光级联催化合并能量转移和氧化还原中性反应的初步试验显示是成功的。
• Role of imino group in photochemical reactions of Fischer carbene complexes
  作者：Pedro J. Campos、Míriam Caro、Susana López-Sola、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.025

  日期：2006.2

  The photochemical cycloaddition of Fischer iminecarbene complexes bearing two kinds of substituent, imine and alkoxy or amino, has been explored with alkenes and alkynes. It was found that annulated product without CO insertion is formed.

  带有烯烃和炔烃的带有两种取代基的亚胺和烷氧基或氨基的费歇尔亚胺卡宾配合物的光化学环加成已经被研究。发现形成了没有CO插入的环状产物。