1-methyl-2,5-diphenyl-3-acetylpyrrole | 130870-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2,5-diphenyl-3-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-(1-Methyl-2,5-diphenylpyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 130870-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: FPWMXBMMFVEFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-diphenyl-3-acetylpyrrole 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(4-Bromo-1-methyl-2,5-diphenylpyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sprio, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1209 - 1211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基-1H-吡咯 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium tert-butylate 、 溴化乙啶 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-methyl-2,5-diphenyl-3-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Petruso, S.; Caronna, S.; Sprio, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1209 - 1211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalysed Regioselective Sequential C-5 and C-2 Direct Arylations of 3-Acetylpyrroles with Aryl Bromides
  作者：Yijing Xu、Liqin Zhao、Yiqun Li、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201300123

  日期：2013.5.3

  to be effective for the direct regioselective C‐5 arylation of 3‐acetylpyrroles with ortho‐substituted aryl bromides. This procedure has been found to be tolerant to a variety of functional groups at C‐2 of the aryl bromide such as methyl, formyl, nitrile, nitro, hydroxymethyl, chloro, fluoro or trifluoromethyl. The sequential direct C‐5 arylation followed by C‐2 arylation of such 3‐substituted pyrroles

  发现PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc系统对于3-乙酰基吡咯与邻位取代的芳基溴化物的直接区域选择性C-5芳基化有效。已发现此方法可耐受芳基溴化物C-2上的各种官能团，例如甲基，甲酰基，腈，硝基，羟甲基，氯，氟或三氟甲基。依次直接进行C-5芳基化，然后再进行此类3-取代吡咯的C-2芳基化，可以高产率地合成2,5-二芳基-3-乙酰基吡咯。
• Petruso, S.; Caronna, S.; Sprio, V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1209 - 1211
  作者：Petruso, S.、Caronna, S.、Sprio, V.

  DOI：——

  日期：——