5-acetyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one | 1138339-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4,6-diphenylpyran-2-one；5-acetyl-4,6-diphenylpyran-2-one
• CAS: 1138339-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: BOYZPQTZNXYCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-acetyl-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Hydroalkylation leading to heterocyclic compounds. Part 1: New strategies for the synthesis of polysubstituted 2H-pyran-2-ones
  作者：Wei-Bing Liu、Huan-Feng Jiang、Chun-Li Qiao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.069

  日期：2009.3

  Polysubstituted 2H-pyran-2-ones and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones were synthesized via the MCRs initiated by the hydroalkylation of alkynoates with activated methylenes. Under the optimized reaction conditions, the desired products were obtained in 47–88% isolated yields. The experimental results showed that the groups on activated methylenes act important roles in the nucleophilic attack fashion.

  经由MCR合成多取代的2 H-吡喃-2-酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮，所述MCR是通过炔烃与活化的亚甲基的加氢烷基化反应而引发的。在优化的反应条件下，所需产物的分离产率为47-88％。实验结果表明，活化亚甲基上的基团以亲核攻击方式起着重要作用。
• Synthesis of Polysubstituted α-Pyrones Using Zinc-Catalyzed Addition-Cyclization Reactions
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1698

  日期：2014.9

  Various polysubstituted α‐pyrone derivatives have been directly synthesized via a hydroalkylation of Michael additional reaction following a cyclized process catalyzed by the Lewis acid of Zn(OAc)2. This protocol provides a new convenient and step‐economical route to construct heterocycles. Fourteen examples are obtained from easily available materials with moderate to good yields.

  在Zn（OAc）2的路易斯酸催化的环化过程之后，通过迈克尔附加反应的加氢烷基化反应已直接合成了各种多取代的α-吡喃酮衍生物。该协议为构建杂环化合物提供了一种新的便捷且经济的途径。从容易获得的材料中获得了十四个示例，它们具有中等到良好的产率。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。