ethyl 2-benzoylhept-4-ynoate | 1309473-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylhept-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-benzoylhept-4-ynoate
• CAS: 1309473-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JUQDTWIACLAJBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylhept-4-ynoate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到ethyl 2-phenyl-5-propylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到ethyl 2-benzoylhept-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608

文献信息

• Furan synthesis through AuCl3-catalysed cycloisomerisation of β-alkynyl β-ketoesters
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.086

  日期：2011.5

  AuCl3 efficiently catalyses the cycloisomerisation of readily available beta-alkynyl beta-ketoesters to generate trisubstituted furans. The substrate scope is wide and the reaction is high yielding and operationally simple. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Substituted Furans and Pyrans: Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Domenic P. Pace、Raphaël Robidas、Uyen P. N. Tran、Claude Y. Legault、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00608

  日期：2021.6.18

  Substituted pyrans and furans are core structures found in a wide variety of natural products and biologically active compounds. Herein, we report a practical and mild catalytic method for the synthesis of substituted pyrans and furans using molecular iodine, a simple and inexpensive catalyst. The method described is performed under solvent-free conditions at an ambient temperature and atmosphere,

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。