3-Imino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester | 23858-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Imino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: 3-amino-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-imino-3-phenylpropanoate
• CAS: 23858-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VNVJYACQTXCHRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-165 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Imino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以410 mg的产率得到苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二次Reformatsky反应：δ-羟基-β-酮酸酯的不同合成

  摘要：

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。

  DOI：

  10.1021/jo400408t
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethyl acetate 、 苯甲腈 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Imino-3-phenyl-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  二次Reformatsky反应：δ-羟基-β-酮酸酯的不同合成

  摘要：

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。

  DOI：

  10.1021/jo400408t

文献信息

• Muraoka,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1273 - 1280
  作者：Muraoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MURAOKA M.; YAMAMOTO T.; YAMAGUCHI S.; TONOSAKI F.; TAKESHIMA T.; FUKADA +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 11, 1273-1280
  作者：MURAOKA M.、 YAMAMOTO T.、 YAMAGUCHI S.、 TONOSAKI F.、 TAKESHIMA T.、 FUKADA +

  DOI：——

  日期：——
• Double Reformatsky Reaction: Divergent Synthesis of δ-Hydroxy-β-ketoesters
  作者：Masahiro Mineno、Yasuhiro Sawai、Kazuaki Kanno、Naotaka Sawada、Hideya Mizufune

  DOI：10.1021/jo400408t

  日期：2013.6.21

  A noteworthy feature of the reaction system is its high tolerance of functional groups due to the moderate nucleophilicity of organozinc reagents and the mild reaction conditions. Moreover, spectroscopic and crystallographic analyses of the zinc complex of the double Reformatsky product support the proposed mechanism of reaction site discrimination for ketones, aldehydes, nitriles, carboxylic acid anhydrides

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。