ethyl 3-methoxy-3-phenyl-2(Z)-propenoate | 72050-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-3-phenyl-2(Z)-propenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-methoxy-3-phenylacrylate；Z-ethyl 3-methoxycinnamate；ethyl (Z)-3-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 72050-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ROFWCAULVGPCLM-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-3-phenyl-2(Z)-propenoate 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient transformation of Fischer carbene complexes into bromomethyl ketones or β-ketoesters

  摘要：

  Fischer-type carbene complexes react via nucleophilic attack with dibromomethyllithium or haloester lithium enolates to afford bromomethyl ketones or beta-ketoesters, respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01732-8
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-methoxy-3-phenyl-2(Z)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过由α-重氮-β-酮化合物的热沃尔夫重排形成的二烯基酮的苯并环合反应合成功能化的酚类衍生物

  摘要：

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00318-3

文献信息

• Minimizing Aryloxy Elimination in Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β‐Aryloxyacrylic Acids using a Mixed‐Ligand Strategy
  作者：Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201503229

  日期：2015.11.9

  The first example of efficient asymmetric hydrogenation of challenging β‐aryloxyacrylic acids was realized using a RhI‐complex based on the heterocombination of a readily available chiral monodentate secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral monodentate phosphine ligand as the catalyst. Excellent enantioselectivities (92–>99 % ee) were achieved for a wide variety of chiral β‐aryloxypropionic acids

  使用基于容易获得的手性单齿仲氧化膦（SPO）和非手性单齿膦配体作为催化剂的Rh I-络合物，实现了具有挑战性的β-芳氧基丙烯酸高效不对称氢化的第一个例子。在大多数情况下，对多种手性β-芳氧基丙酸具有优异的对映选择性（92-> 99％ee），而芳氧基的消除则很少。通过简单的合成操作，容易将所得产物转化为生物活性化合物。
• ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: II. THE DECOMPOSITION OF ESTER (<i>p</i>-TOLYLSULFONYL) HYDRAZONE SALTS IN APROTIC SOLVENTS
  作者：Robert J. Crawford、Rintje Raap

  DOI：10.1139/v65-047

  日期：1965.2.1

  The thermal and photochemical decomposition of methyl benzoate (p-tolylsulfonyl)hydrazone salts in 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, or diglyme gives rise to benzaldehyde dimethyl acetal, methyl benzoate azine (II), meso-1,2-diphenyl-1,2-dimethoxyethane, and methyl α-(p-tolylsulfonyl)benzyl ether. The thermal decomposition in the presence of diethyl fumarate produced diethyl 3-methoxy-3-phenyl-trans-1,2-cyclopropanedicarboxylate (XIV) in 62% yield; a low yield (4%) of the two isomeric forms of 1-methoxy-2-n-octyl-1-phenyl-cyclopropane (V) was formed in 1-decene. The thermal and photochemical decomposition of potassium 4-pentenyl benzoate (p-tolylsulfonyl)hydrazone (XVIII) produced 1-phenyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane (XXI) in 14 and 21% yield respectively. These products provide additional evidence for the occurrence of alkoxydiazoalkanes and suggest alkoxycarbenes as possible intermediates in the decomposition of ester (p-tolylsulfonyl)hydrazone salts.

  在1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或二甘醇中，对甲苯磺酰基苯甲酸甲酯的热分解和光化学分解会产生苯甲醛二甲基缩醛、苯甲酸甲酯腙（II）、meso-1,2-二苯基-1,2-二甲氧基乙烷和甲基α-(对甲苯磺酰基)苄醚。在存在己烯二酸二乙酯的情况下，热分解产生了产率为62%的二乙酯3-甲氧基-3-苯基-反-1,2-环丙烷二甲酸酯（XIV）；在1-癸烯中形成了产率为4%的1-甲氧基-2-正辛基-1-苯基环丙烷（V）的两种异构体，热分解和光化学分解钾4-戊烯基苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（XVIII）分别产生了1-苯基-2-氧代双环[4.1.0]庚烷（XXI），产率分别为14%和21%。这些产物为烷氧基重氮烷和烷氧基碳负离子在酯（对甲苯磺酰基）腙盐分解中的发生提供了额外证据，并暗示了烷氧基碳负离子可能是可能的中间体。
• Direct Displacement of Alkoxy Groups of Vinylogous Esters by Grignard Reagents
  作者：Anthony J. Brockway、Marcos González-López、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo102537n

  日期：2011.5.6

  The direct displacement of alkoxy groups from the β position of aromatic and unsaturated esters and ketones is described. The reaction is chemo- and regioselective, displaying wide substrate scope.

  描述了从芳族和不饱和酯和酮的 β 位直接置换烷氧基。该反应具有化学和区域选择性，显示出广泛的底物范围。
• Synthesis of (Z)-N-hydroxy-3-methoxy-3-phenylacrylamide as new selective inhibitor of hepatitis C virus replication
  作者：M. V. Kozlov、A. A. Kleymenova、K. A. Konduktorov、A. Z. Malikova、K. A. Kamarova、R. A. Novikov、S. N. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1068162016010076

  日期：2016.3

  hydroxamic acid (CHA) inhibits replication of hepatitis C virus (HCV). We synthesized a structural analogue of CHA, i.e., (Z)-N-hydroxy-3-methoxy3-phenylacrylamide, which inhibited HCV replication five times more selectively than CHA. It was found that both compounds did not inhibit deacetylation of Ac-α-tubulin with histone deacetylase 6, the activity of which is important for virus replication.

  根据最近公布的结果，肉桂异羟肟酸 (CHA) 抑制丙型肝炎病毒 (HCV) 的复制。我们合成了 CHA 的结构类似物，即 (Z)-N-羟基-3-甲氧基3-苯基丙烯酰胺，其抑制 HCV 复制的选择性是 CHA 的五倍。发现这两种化合物均不抑制 Ac-α-微管蛋白与组蛋白脱乙酰酶 6 的脱乙酰作用，组蛋白脱乙酰酶的活性对病毒复制很重要。
• Aoyama, Toyohiko; Terasawa, Satomi; Sudo, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 3759 - 3760
  作者：Aoyama, Toyohiko、Terasawa, Satomi、Sudo, Kimio、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——