1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester | 347321-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 347321-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: HAFVQZWONFAGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  503.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Aryl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00273
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 aluminium-planted mesoporous silica M₄₁ with Si/Al = 33 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

  摘要：

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。

  DOI：

  10.1039/b920821f

文献信息

• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Copper-promoted dehydrosulfurative carbon–nitrogen cross-coupling with concomitant aromatization for synthesis of 2-aminopyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Yujeong Kwon、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d2ra05180j

  日期：——

  Copper-promoted dehydrosulfurative C–N cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thione with amine accompanied by concomitant aromatization to generate 2-aryl(alkyl)aminopyrimidine derivatives is described.

  介绍了铜促进的 3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮与胺的 C-N 交叉偶联反应，并同时进行芳香化反应，生成 2-芳基（烷基）氨基嘧啶衍生物。
• Green Synthesis and Structural Characterization of <i>C</i>6-Phenyl Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones
  作者：Min Wang、Xiaoyu Jiang、Chunyan Cao、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1794222

  日期：2020.11.1
• Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Aryl Alcohols
  作者：Trong Nguyen Huu Phan、Jihong Lee、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00273

  日期：2021.4.2
• Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst
  作者：Hiroaki Murata、Haruro Ishitani、Masakazu Iwamoto

  DOI：10.1039/b920821f

  日期：——

  Biginelli reactions were well catalyzed on mesoporous silica MCM-41 (M41) whose activity was much greater than that of amorphous silica. Octane was the most suitable among 6 kinds of solvents examined. The addition of metal ions on M41 enhanced the catalytic activity in the order Al > Ti > Fe = In. Al-planted M41s with Si/Al ratios of 45–35 showed the highest catalytic activity and could be used repeatedly though a small loss of the activity was observed. The catalysis could widely be applied to obtain various substituted dihydropyrimidinones (DHPMs) with high yields, some of which were very difficult to prepare until now. In addition, Biginelli reactions were combined with formyl C–H insertion reactions of diazoester on mesoporous silica; that is, a tandem one-pot four-component DHPM synthesis was attempted. Acetaldehyde, ethyl diazoacetate, p-tolualdehyde, and urea could be condensed and the corresponding DHPM derivative was obtained with 50% yield on Al-planted M41.

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。