1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester | 347321-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 347321-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 352.457
• InChiKey: HAFVQZWONFAGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  503.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenyl-6-(p-tolyl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Aryl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00273
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 aluminium-planted mesoporous silica M₄₁ with Si/Al = 33 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-6-phenyl-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biginelli dihydropyrimidinone derivatives with various substituents on aluminium-planted mesoporous silica catalyst

  摘要：

  介孔二氧化硅 MCM-41 (M41) 能很好地催化 Biginelli 反应，其活性远远高于无定形二氧化硅。在所考察的 6 种溶剂中，辛烷是最合适的溶剂。在 M41 上添加金属离子可提高催化活性，其顺序为 Al > Ti > Fe = In。硅/铝比为 45-35 的铝植入 M41 显示出最高的催化活性，虽然活性略有下降，但仍可重复使用。该催化反应可广泛应用于高产率获得各种取代的二氢嘧啶酮（DHPM），其中一些到目前为止还很难制备。此外，还在介孔二氧化硅上将 Biginelli 反应与重氮酯的甲酰基 C-H 插入反应相结合，即尝试了串联式一锅四组份 DHPM 合成。乙醛、重氮乙酸乙酯、对甲苯酚和尿素可以缩合，并在 Al-planted M41 上得到相应的 DHPM 衍生物，收率为 50%。

  DOI：

  10.1039/b920821f

文献信息

• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Copper-promoted dehydrosulfurative carbon–nitrogen cross-coupling with concomitant aromatization for synthesis of 2-aminopyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Yujeong Kwon、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d2ra05180j

  日期：——

  Copper-promoted dehydrosulfurative C–N cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thione with amine accompanied by concomitant aromatization to generate 2-aryl(alkyl)aminopyrimidine derivatives is described.

  介绍了铜促进的 3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮与胺的 C-N 交叉偶联反应，并同时进行芳香化反应，生成 2-芳基（烷基）氨基嘧啶衍生物。
• Green Synthesis and Structural Characterization of <i>C</i>6-Phenyl Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones
  作者：Min Wang、Xiaoyu Jiang、Chunyan Cao、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1794222

  日期：2020.11.1