4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 872008-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate；ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 872008-77-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 440.458
• InChiKey: IOFSJKWMCDAMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 对硝基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.1h， 以87%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,4-dihydro-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯衍生物的环保合成和生物学评价抗结核药

  摘要：

  摘要 研究了合成 4-(4-硝基-苯基)-2-苯基-1,4-二氢-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸的环保路线。以 260 mol% 的柠檬酸为反应介质，通过苯甲酰乙酸乙酯、芳香醛和 2-氨基苯并咪唑的一锅三组分缩合反应制备酸乙酯衍生物。柠檬酸是一种廉价、无毒、绿色的介质，可以平滑地激活反应速率。使用微孔板阿拉玛蓝试验 (MABA) 评估合成的化合物对结核分枝杆菌 H37RV 菌株的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，在所有合成的化合物系列中，P-4和P-9化合物表现出有效活性，最低抑菌浓度为25 μg/ml。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1244273

文献信息

• Shang, Xiaojun; Geng, Mingjiang; Wu, Liqiang, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 2, p. 515 - 517
  作者：Shang, Xiaojun、Geng, Mingjiang、Wu, Liqiang

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Liqiang; Yan, Fulin; Yang, Chunguang, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 3, p. 417 - 423
  作者：Wu, Liqiang、Yan, Fulin、Yang, Chunguang

  DOI：——

  日期：——
• A novel one-pot three-component reaction: Synthesis of triheterocyclic 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles ring systems
  作者：Ahmad Shaabani、Abbas Rahmati、Soheila Naderi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.101

  日期：2005.12

  A novel one-pot three-component condensation reaction of an aldehyde, beta-ketoester and 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole in 1,1,3,3-N,N,N',N'-tetramethylguanidinium trifluoroacetate as an ionic liquid is described. During the course of this reaction 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles or 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles are formed in high yields at 100 degrees C. The ionic liquid can be recovered conveniently and reused efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.