ethyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1084910-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1084910-55-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: SVABFDZVKSWAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 Co(dmgBF₂)₂(CH₃CN)₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-(isochroman-1-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  激活C ？通过无氧化剂的光氧化还原催化氢键：异氰酸酯和β-酮酯的交叉偶联氢演化转化

  摘要：

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201503361

文献信息

• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。
• Iron‐Catalyzed CC Bond Formation by Direct Functionalization of CH Bonds Adjacent to Heteroatoms
  作者：Zhiping Li、Rong Yu、Haijun Li

  DOI：10.1002/anie.200802215

  日期：2008.9.15
• Activation of CH Bonds through Oxidant-Free Photoredox Catalysis: Cross-Coupling Hydrogen-Evolution Transformation of Isochromans and β-Keto Esters
  作者：Ming Xiang、Qing-Yuan Meng、Jia-Xin Li、Yi-Wen Zheng、Chen Ye、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201503361

  日期：2015.12.7

  The direct and controlled activation of a C(sp3)H bond adjacent to an O atom is of particular synthetic value for the conventional derivatization of ethers or alcohols. In general, stoichiometric amounts of an oxidant are required to remove an electron and a hydrogen atom of the ether for subsequent transformations. Herein, we demonstrate that the activation of a CH bond next to an O atom could be

  与醚或醇的常规衍生化相比，与O原子相邻的C（sp 3）H键的直接和受控活化具有特殊的合成价值。通常，需要化学计量的氧化剂以除去醚的电子和氢原子用于随后的转化。在此，我们证明了在无氧化剂的条件下通过光氧化还原中性催化可以实现O原子旁边的CH键的活化。通过使用商业对子光敏剂（ACR + -Mes CLO 4 -，9-均三甲苯基-10-甲基高氯酸盐）和容易获得的钴肟配合物（钴（dmgBF 2）2⋅2MeCN，dmg =二甲基乙二肟），β-酮酯向氧鎓物种的亲核加成（在光催化中很少见）导致在可见光照射下产生中等至良好收率的相应偶联产物和H 2。机理研究表明，异色满和钴肟复合物均能终止该二元光敏剂的电子转移状态，而苄基CH键裂解可能是这种交叉耦合氢演化转化的决定速率的步骤。