2-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-ol | 124155-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-ol
• 英文别名: 2-Prop-2-ynyladamantan-2-ol；2-prop-2-ynyladamantan-2-ol
• CAS: 124155-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QSHRQRDEJPFDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-ol 在 甲烷磺酸 、 C₂₁H₁₂F₉P*C₈H₁₈NO₄S₂^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1r,3r,5r,7r)-3'H-spiro[adamantane-2,2'-furan]-5'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化串联环化/氧化有效合成γ-内酯

  摘要：

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。

  DOI：

  10.1021/ol302323a

文献信息

• Titanium/Palladium-Mediated Regioselective Propargylation of Ketones using Propargylic Carbonates as Pronucleophiles
  作者：Alba Millán、Luis Álvarez de Cienfuegos、Ana Martín-Lasanta、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.201000655

  日期：2011.1.10

  for the synthesis of homopropargylic alcohols using propargylic carbonates as pronucleophiles is reported. The reaction is based on a combination of transition metal (palladium) and radical chemistry (titanium). The reaction takes place with an excellent regioselectivity and tolerates a great degree of substitution of the starting propargylic carbonate, thus being an interesting tool in the context

  报道了使用炔丙基碳酸酯作为亲核试剂的高效合成炔丙醇的方案。该反应基于过渡金属（钯）和自由基化学（钛）的组合。该反应以优异的区域选择性进行，并且可以耐受起始炔丙基碳酸酯的很大程度的取代，因此在合成有机化学的背景下是令人感兴趣的工具。
• One-Pot γ-Lactonization of Homopropargyl Alcohols via Intramolecular Ketene Trapping
  作者：Daichi Yamane、Haruna Tanaka、Akihiro Hirata、Yumiko Tamura、Daichi Takahashi、Yusuke Takahashi、Tohru Nagamitsu、Masaki Ohtawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00840

  日期：2021.4.2

  γ-lactonization of homopropargyl alcohols via an alkyne deprotonation/boronation/oxidation sequence has been developed. Oxidation of the generated alkynyl boronate affords the corresponding ketene intermediate, which is trapped by the adjacent hydroxy group to furnish the γ-lactone. We have optimized the conditions as well as examined the substrate scope and synthetic applications of this efficient one-pot

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。
• Selective propargylation of carbonyl compounds with allenylstannane/alkyllithium mixed reagents
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00289a013

  日期：1990.1
• Efficient Synthesis of γ-Lactones via Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Oxidation
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Yu-Zhe Sun、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol302323a

  日期：2012.9.21

  A novel Au-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl alcohols was developed. Various γ-lactones can be accessed readily by utilizing this strategy. Notably, the mechanism of this reaction is distinctively different from the related Ru-catalyzed reactions where the ruthenium vinylidene intermediate was proposed.

  开发了一种新型的Au催化的炔丙基醇串联环异构化/氧化反应。利用这种策略可以很容易地获得各种γ-内酯。值得注意的是，该反应的机理与提出钌亚乙烯基中间体的相关Ru催化的反应明显不同。