ethyl 2-benzoyl-3-m-nitrophenylacrylate | 72916-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-m-nitrophenylacrylate
• 英文别名: Ethyl-3-nitrobenzyliden-benzoylacetat；ethyl 2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)acrylate；2-benzoyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；(3-Nitro-benzal)-benzoyl-essigsaeure-aethylester；2-Benzoyl-3-(3-nitro-phenyl)-acrylsaeure-aethylester；3-Nitro-α-benzoyl-zimtsaeure-aethylester；Ethyl 2-benzoyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 72916-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: HNGLUPZNKWOGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-m-nitrophenylacrylate 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.28h， 生成 diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-phenyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-3-m-nitrophenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.

  摘要：

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1452

文献信息

• Catalysis by L-Lysine: A Green Method for the Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds in Water at Room Temperature
  作者：Yan Zhang、Cuizhi Sun、Jun Liang、Zhicai Shang

  DOI：10.1002/cjoc.201090373

  日期：2010.11

  The condensation of aromatic aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl benzoylacetate, 2,4‐pentanedione and dimedone proceeded efficiently in pure water in the presence of L‐lysine at room temperature. Interestingly, there are two different reaction mechanisms taking place under the same green catalyst system. This provides a green and mild synthetic method for the preparation of these

  与酸性亚甲基的芳香醛的缩合如苯甲酰基乙酸乙酯，2,4-化合物如-戊二酮和双甲酮中的存在于纯水中有效地进行大号赖氨酸在室温下。有趣的是，在同一绿色催化剂体系下有两种不同的反应机理。这为制备这两类化合物提供了一种绿色且温和的合成方法。
• 一种制备α-烷基-β-酮酯类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN107805200B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种制备式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物的方法，包括以下步骤：以式(Ⅲ)所示的1,4二氢吡啶酯类化合物为还原剂，在路易斯酸催化剂的存在下，式(Ⅱ)所示化合物经还原反应得到式(Ⅰ)所示α‑烷基‑β‑酮酯类化合物。本发明的方法操作简单、条件温和、绿色环保，适用于多种底物，收率最高可达95％。利用本发明的方法，可以高效制备得到多种α‑烷基‑β‑酮酯类化合物，丰富了医药中间体的种类，具有优异的工业应用前景。
• Thiourea catalysed reduction of α-keto substituted acrylate compounds using Hantzsch ester as a reducing agent in water
  作者：Guanglin Weng、Xiaobo Ma、Dongmei Fang、Ping Tan、Lijiao Wang、Linlin Yang、Yuanyuan Zhang、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c7ra00995j

  日期：——

  The first method for the reduction of α-keto substituted acrylate compounds by Hantzsch ester in water under the catalysis of thiourea has been developed. The products were isolated in moderate to high yields (38–95%). These products are important intermediates in the synthesis of a series of natural products and other biologically active molecules.

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。
• Substituted Dihydropyridines Related to Hantzsch's Pyridine Synthesis
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01149a094

  日期：1951.5
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 720,1372
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——