trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl dichloride | 4582-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 4582-21-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: KANQIAARVSWKKG-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-118 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.349 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917209090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H312 + H332,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl dichloride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到trans-norborn-5-ene-2,3-dicarbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Alkene and enyne metathesis reactions on allylic and propargylic amines

  摘要：

  Treatment of cis-4,5-diaminocyclohexene derivatives bearing allyl or propargyl groups on the nitrogen atoms, with first or second generation Grubbs metathesis catalysts, results in initiation of metathesis cascades which include ring-opening of the unstrained cyclohexene ring. This contrasts with the previous work on the analogous cyclohexene ethers where metathesis reactions occurred exclusively between the side-chains and no ring-opening of the cyclohexene unit was observed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.092
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 草酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯/二苯甲茚烯骨架的新型 C-2 取代咪唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过蒽和环戊二烯与不同亲二烯体如富马腈和富马酸的Diels-Alder反应获得的降冰片烯和二苯并茚烯骨架合成了新型咪唑啉衍生物。由各种二腈和二酰氯以高产率合成 C-2 取代的咪唑啉。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.654

文献信息

• Cyclopentanedi- and tricarboxylic acids as squalene synthase inhibitors: Syntheses and evaluation
  作者：Wang Shen、David S. Garvey、Jerry Cohen、Herman Stein、Saul H. Rosenberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00143-7

  日期：1998.4

  Based on earlier lead squalene synthase inhibitor A-87049 (3) and zaragozic acids, a series of cyclopentanedi- and tricarboxylic acids were synthesized and evaluated against the enzyme. Some exhibited good potency and SAR revealed the importance of conformation and substitution pattern of these synthetic inhibitors.

  基于较早的角鲨烯合酶铅A-87049（3）和zaragozic酸，合成了一系列环戊二酸和三羧酸，并对该酶进行了评估。一些具有良好的效力，SAR揭示了这些合成抑制剂的构象和取代模式的重要性。
• Chemistry of Proximal π-Bond Systems. Part I. Synthesis of Vicinal Exocyclic Dimethylene Hydrocarbons
  作者：D. N. Butler、R. A. Snow

  DOI：10.1139/v72-124

  日期：1972.3.15

  Thirteen new bi- or polycyclic vicinal exocyclic dimethylene hydrocarbons (10–22) have been synthesized and some of their spectral properties recorded. The generally most useful synthetic route to such compounds utilizes base-catalyzed double elimination from trans-1,2-bis(hydroxymethyl)alkyl p-toluenesulfonates as the final step in the production of the conjugated diene.

  已经合成了 13 种新的双环或多环邻位环外二亚甲基烃 (10-22) 并记录了它们的一些光谱特性。此类化合物的通常最有用的合成路线利用碱催化的对甲苯磺酸反式-1,2-双（羟甲基）烷基酯的双消除，作为共轭二烯生产的最后一步。
• Ring-Rearrangement Metathesis (RRM) Mediated by Ruthenium-Indenylidene Complexes
  作者：Hervé Clavier、Julie Broggi、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.200901316

  日期：2010.2

  Several ruthenium-indenylidene complexes bearing N-heterocyclic carbenes (NHCs) and phosphanes have been investigated for the ring rearrangement of cyclic compounds by alkene metathesis. These catalysts were found to promote efficiently such domino reactions, especially sterically hindered NHC-containing complexes. Moreover, indenylidene-type catalysts were compared to benzylidene- and Hoveyda-type

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。
• A new and mild access to N-functionalized formamido and thioformamido compounds using hypervalent silicon hydrides
  作者：Robert J.P. Corriu、Gérard F. Lanneau、Myriam Perrot-Petta、Vinal Deep Nehta

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80131-5

  日期：1990.1

  Hydrosilylation of isocyanates and isothiocyanates is achieved easily using hypervalent difunctional organosilanes. Treatment off the adducts thus obtained through one pot addition of electrophiles gives highly functionalized formamides and N-acylthioformamides.

  使用高价双官能有机硅烷可轻松实现异氰酸酯和异硫氰酸酯的氢化硅烷化。通过一锅添加亲电试剂处理由此获得的加合物，得到高度官能化的甲酰胺和N-酰基硫代甲酰胺。
• Well-defined redox-active polymers and block copolymers prepared by living ring-opening metathesis polymerization
  作者：D. Albagli、G. Bazan、M. S. Wrighton、R. R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00037a017

  日期：1992.5

  ferrocene (2) or phenothiazine (3), were prepared and polymerized by 1a or 1b to give living block copolymers containing the ring-opened norborene derivatives. The living polymer was cleaved from the metal in a Wittig-like reaction with pivaldehyde, trimethylsilylbenzaldehyde, or octamethylferrocenecarboxaldehyde. Polydispersities for the longer block copolymers containing up to approximately}90 monomer units

  Mo(CH-t-Bu)(NAr)(Ot-Bu)sub 2} (1a) in Thf/0.1 M [n-Busub 4}N]AsFsub 6} 在电位高达1.0 V 并在 Pt 电极上在 -2.16 V vs SCE 处发生可逆的一个电子还原。可以通过用乙烯基二茂铁处理1a来合成含有二茂铁基亚甲基配体(1b)的类似引发剂。含有二茂铁 (2) 或吩噻嗪 (3) 的降冰片烯的氧化还原活性衍生物通过 1a 或 1b 制备和聚合，得到含有开环降冰片烯衍生物的活性嵌段共聚物。在与新戊醛、三甲基甲硅烷基苯甲醛或八甲基二茂铁甲醛的类维蒂希反应中，活性聚合物从金属上裂解下来。通过 GPC，发现含有多达 大约}90 个单体单元的较长嵌段共聚物的多分散性低至 1.05。在一种情况下，由含二茂铁单体制成的均聚物的多分散性通过 FD 质谱测定为 1.06。DSC 研究表明，均聚物和嵌段共聚物的微相研究表明氧