3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanenitrile | 69316-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-2-oximino-3-oxo-propionitril
• CAS: 69316-19-4
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₂
• 分子量: 208.604
• InChiKey: ZFSDUUXTWGHSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanenitrile 在 potassium carbonate 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methoxyiminopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用面包酵母化学和立体选择性还原 β-Keto-α-oximino 腈

  摘要：

  面包酵母介导的 β-酮基-α-肟基腈 3 在 20 °C 下的还原以高产率和高对映体纯度 [对映体过量 (ee) 值 99%] 得到 β-羟基-α-肟基腈 4。在室温下，相同的反应以略低的产率得到产物。根据手性 GC-MS 分析以及相应 Mosher 酯的 1 H 和 19 F NMR 光谱，以单一立体异构体形式获得 β-羟基α-肟基腈 4。绝对的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403393
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酰腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyimino-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用面包酵母化学和立体选择性还原 β-Keto-α-oximino 腈

  摘要：

  面包酵母介导的 β-酮基-α-肟基腈 3 在 20 °C 下的还原以高产率和高对映体纯度 [对映体过量 (ee) 值 99%] 得到 β-羟基-α-肟基腈 4。在室温下，相同的反应以略低的产率得到产物。根据手性 GC-MS 分析以及相应 Mosher 酯的 1 H 和 19 F NMR 光谱，以单一立体异构体形式获得 β-羟基α-肟基腈 4。绝对的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403393

文献信息

• Copper catalyzed access to functionalized oxazoles from oximes via carbenoids
  作者：Anugula Nagaraju、K. Sandeep、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.004

  日期：2018.6

  straightforward synthesis of diverse oxazoles from oximes possessing a vicinal carbonyl group has been achieved by treatment of the latter with terminal diazo compounds like ethyl/benzyl diazoacetate and diazoacetophenone (which act as carbenoids) in one pot. At least two reducible functional groups (two ester groups or cyano + ester) are simultaneously introduced in one step. This reaction involves expulsion

  通过在一个锅中用末端重氮化合物如乙基/重氮乙酸苄基酯和重氮苯乙酮（充当类胡萝卜素）处理后者，已经实现了从具有邻位羰基的肟中操作上简单，经济，直接地合成各种恶唑的方法。在一个步骤中同时引入至少两个可还原的官能团（两个酯基或氰基+酯）。该反应涉及在铜催化下将仅作为副产物的N 2和水各自的分子排出。这些恶唑之一的结构通过X射线晶体学确认。通过使用NaBH 4 / EtOH，可以将恶唑产物中的两个酯基还原为醇部分。
• DE2722416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fray, M. Jonathan; Bull, David J.; Kinns, Michael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 1, p. 227 - 249
  作者：Fray, M. Jonathan、Bull, David J.、Kinns, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Chemo- and Stereoselective Reduction of β-Keto-α-oximino Nitriles by Using Baker's Yeast
  作者：Kilwoong Mo、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Yong Sup Lee、Jae Wook Lee、Gyochang Keum

  DOI：10.1002/ejoc.201403393

  日期：2015.2

  The baker’s yeast mediated reduction of β-keto-α-oximino nitriles 3 at 20 °C gave β-hydroxy-α-oximino nitriles 4 in high yields with high enantiomeric purity [enantiomeric excess (ee) values 99%]. At room temperature, the same reaction afforded the product in a slightly lower yield. The β-hydroxyα-oximino nitriles 4 were obtained as single stereoisomers according to chiral GC–MS analyses and the 1

  面包酵母介导的 β-酮基-α-肟基腈 3 在 20 °C 下的还原以高产率和高对映体纯度 [对映体过量 (ee) 值 99%] 得到 β-羟基-α-肟基腈 4。在室温下，相同的反应以略低的产率得到产物。根据手性 GC-MS 分析以及相应 Mosher 酯的 1 H 和 19 F NMR 光谱，以单一立体异构体形式获得 β-羟基α-肟基腈 4。绝对的