(E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(tributylstannyl)-2-propen-1-ol；(2E)-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-hydroxy-1-tributylstannyl-1-propene
• 化学式: C₁₅H₃₂OSn
• 分子量: 347.128
• InChiKey: ODLVTDCSVYRSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 在 MnO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-(tributylstannyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse hetero-bis-metallated alkenes as modular reagents towards highly conjugated and isolated olefinic systems

  摘要：

  报道了一种高效合成多样性杂双金属化烯烃的方法，这些烯烃具有共轭和孤立的烯烃亚单位。依靠这些有用的锡/硼试剂，开发了一种收敛的、钯催化的片段偶联策略，作为构建高度共轭的聚烯烃及其稳定的烯烃类似物的优雅方法。这些试剂的实用性进一步通过简明且模块化的构建强效多酮类抗生素etnangien的延伸聚烯烃侧链得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c2cc34052f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((3-(tributylstannyl)allyl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以9 g的产率得到(E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Thailanstatin A的全合成

  摘要：

  剪接体抑制剂泰兰他汀 A 的全合成已从现成的起始材料中以最长的 9 步线性序列实现。所开发的合成策略的一个关键特征是实施独特的仿生不对称分子内氧杂-迈克尔反应/氢化序列，允许非对映发散获得高度官能化的四氢吡喃，可用于合成该生物活性分子的设计类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04781

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Compounds having hypocholesterolemic properties
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05216015A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  This invention relates to compounds which are steroidyl derivatives of 4-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one and the corresponding ring-opened hydroxy acid form thereof which are useful as antihypercholesterolemic agents, to pharmaceutical compositions including such compounds, and to their use in treating hypercholesterolemia.

  本发明涉及一类化合物，这些化合物是4-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮的甾体衍生物及其相应的开环羟基酸形式，这些化合物可用作抗高胆固醇血症的药物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及它们在高胆固醇血症治疗中的用途。
• Callipeltoside A: Total Synthesis, Assignment of the Absolute and Relative Configuration, and Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Barry M. Trost、Janet L. Gunzner、Olivier Dirat、Young H. Rhee

  DOI：10.1021/ja0205232

  日期：2002.9.1

  alkylation (AAA). The novelty of the latter protocol is its control of regioselectivity as well as absolute configuration. The trisubstituted olefin is generated using an alkene-alkyne coupling to create a trisubustituted olefin with complete control of geometry. The excellent chemo- and regioselectivity highlights the synthetic potential of this new ruthenium catalyzed process. The macrolactonization employs

  新型抗肿瘤剂 callipeltoside A 以及几种类似物的全合成已完成，并允许分配以前未建立的立体化学。采用收敛策略，其中目标被分解为三个单元 - 核心大环内酯、callipeltose 和环丙基轴承链。大环内酯的合成策略源自于非对映选择性羟醛反应的使用，该反应源自 11 个碳片。后者的立体化学来源于手性池和两个不对称反应——使用 CBS-oxazaborolidine 的酮还原和 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA)。后一种协议的新颖之处在于它对区域选择性和绝对配置的控制。三取代的烯烃是使用烯烃 - 炔烃偶联产生的，以创建具有完全控制几何形状的三取代烯烃。优异的化学和区域选择性突出了这种新型钌催化工艺的合成潜力。大环内酯化采用原位形成由间二氧杂环戊烯酮热解产生的酰基乙烯酮。形成了两种用于侧链连接的策略——一种基于烯化，另一种基于烯烃复分解。后者的更高效率使其成为首选方法。开发
• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。