3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione | 19411-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 19411-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00796407
• 分子量: 222.671
• InChiKey: OIQVUABIINFFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  401.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-[(4-氯苯基)甲基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的选择性共轭还原

  摘要：

  成功开发了FeCl 3 ·6H 2 O /三乙基硅烷复合催化剂体系，用于在温和的反应条件下选择性共轭还原迈克尔受体-亚烷基-β-酮酯和亚烷基-1,3-二酮的碳-碳双键，从而得到相应的饱和β-酮酯和1,3-二酮。该方法涉及铁催化的氢化硅烷化，然后原位水解甲硅烷基烯醇醚。最佳反应条件包括20 mol％的FeCl 3 ·6H 2室温下在二氯甲烷中加入O和三乙基硅烷。各种各样的底物以1、4选择性的方式还原，从而以极好的收率得到相应的饱和化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碱促进的串联环化，通过CC键构建苯甲腈的合成

  摘要：

  通过碱促进的具有吸电子基团（EWG）的α，β-不饱和烯酮和2酰基丙烯腈的串联促进环化反应，可以轻松合成苯甲腈。这种获取苯甲腈的新合成方法适用于多种底物。在先前的文献和我们自己的研究的基础上，提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701329

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。