1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one | 69626-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-prop-2-ynoxyethanone
• CAS: 69626-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HSFOWJAELITRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 hexaaquonickel(II) bis(p-toluenesulfonate) 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (3aS,8aR)-2-(2-diphenylphosphinophenyl)-3a,8a-dihydroindane[1,2-d]oxazole 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-4-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Precatalyst‐Enabled Selectivity: Enantioselective NiH‐Catalyzed anti ‐Hydrometalative Cyclization of Alkynones to Endo ‐ and Heterocyclic Allylic Alcohols

  摘要：

  AbstractA highly enantioselective NiH‐catalyzed hydrocyclization of alkynones with unparalleled anti‐ and endocyclic selectivities is described. The choice of the precatalysts has significant influence in tuning the regio‐ and enantioselectivity. Using Ni(OTs)2/Phox as a precatalyst and (EtO)2MeSiH as a hydride source, an array of enantioenriched O‐, N‐, and S‐containing heterocyclic tertiary allylic alcohols are obtained in 24–81 % yields with 80:20–99:1 er. Mechanistic investigations and synthetic application are also carried out. This study represents an efficient access to a set of allylic alcohols that are unable to access by the state‐of‐the‐art coupling reactions.

  DOI：

  10.1002/anie.202110815
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphomolybdic acid 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以10.5 g的产率得到1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯甲基炔丙基醚与腈的缩合

  摘要：

  在活化锌的存在下，芳族和脂族腈与氯甲基炔丙基醚的反应，然后在H 3 PMo 12 O 40的存在下用水处理，得到β-氧代醚。

  DOI：

  10.1134/s1070428017020269

文献信息

• Green Protocol for the O–H Insertion of α-Diazoketones with Alcohols and Water Using Ionic Liquid [Bmim]BF₄
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、M. Srinivas

  DOI：10.1246/cl.2003.1060

  日期：2003.11

  α-Diazoketones undergo readily O–H insertion reactions with alcohols and water in hydrophilic [bmim]BF4 ionic liquid in the absence of any acid catalyst to furnish α-alkoxy and α-hydroxy ketones in excellent yields under neutral conditions. The recovered ionic liquid can be easily reused in four to five cycles with consistent in activity. The use of ionic liquid helps to avoid the use of acid catalysts as well as environmentally unfavorable volatile organic solvents.

  在亲水性 [bmim]BF4 离子液体中，在没有任何酸催化剂的情况下，α-重氮酮很容易与醇和水发生 O-H 插入反应，从而在中性条件下生成产率极高的α-烷氧基酮和α-羟基酮。回收的离子液体可以很容易地重复使用四到五次，且活性始终如一。使用离子液体有助于避免使用酸性催化剂和不利于环境的挥发性有机溶剂。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Tandem Cyclization for Efficient and Rapid Access to Underexplored Heterocyclic Tertiary Allylic Alcohols Containing a Tetrasubstituted Olefin
  作者：Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol500993h

  日期：2014.5.16

  Rh-catalyzed asymmetric tandem cyclization of nitrogen- or oxygen-bridged 5-alkynones with arylboronic acids was achieved. The simple catalytic system involving a rhodium(I) complex with readily available chiral BINAP ligand promotes the reaction to proceed in a highly stereocontrolled manner. This protocol provides a very reliable and practical access to a variety of chiral heterocyclic tertiary allylic

  实现了第一个Rh催化的氮或氧桥接的5-炔基与芳基硼酸的不对称串联环化反应。包含铑（I）配合物和易于获得的手性BINAP配体的简单催化体系可促进反应以高度立体可控的方式进行。该方案以高收率和高达99％ee的高对映选择性提供了一种非常可靠和实用的途径，可用于获得具有四取代碳立体中心和全碳四取代烯烃官能度的各种手性杂环叔烯丙基醇。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Cycloisomerization of 1,3‐Diketones with Keto‐Vinylidenecyclopropanes: Synthesis of Enantiomerically Enriched Cyclic <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Chen Xu、Chao Ning、Song Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202001167

  日期：2021.3.16

  cyclic β‐amino alcohols via a rhodium‐catalyzed asymmetric cycloisomerization of 1,3‐diketones with keto‐vinylidenecyclopropanes. The reactions proceed through a Rh‐catalyzed transformation of keto‐vinylidenecyclopropanes via cleavage of the distal C−C bond of the three‐membered ring as a three‐carbon synthon, allowing the generation of a range of enantiomerically enriched cyclic β‐amino alcohols tethered

  我们在这里报告了一种有效且原子经济的方法，该方法通过铑催化的1，3-二酮与酮-亚乙烯基环丙烷的不对称环异构化反应，合成对映体富集的环状β-氨基醇。反应通过裂解三元环的远端C-C键作为三碳合成子进行Rh-催化的乙烯基-亚乙烯基环丙烷的转化，从而可以生成一系列对映体富集的环状β-氨基醇在温和条件下以高收率和高ee值合成烯烃和1,3-二酮部分。衍生化包括官能化β的烯丙基化还进行了氨基醇和随后的RCM反应以及吡唑衍生物的制备。
• Visible-light induced metal-free intramolecular reductive cyclisations of ketones with alkynes and allenes
  作者：Nana Tang、Raphael J. Zachmann、Hui Xie、Jun Zheng、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d2cc06972e

  日期：——

  visible-light-induced, intramolecular, reductive cyclisation of ketones with an unsaturated hydrocarbon moiety was developed. In contrast to conventional protocols requiring resource precious or hazardous metal sources, this method enables facile access to ketyl radicals under metal-free and mild reaction conditions. By polarity-reversed, ketyl radical hydroalkoxylation of alkynes and allenes, a variety of

  开发了一种可见光诱导的分子内还原环化酮与不饱和烃部分。与需要资源贵金属或有害金属源的传统协议相比，该方法能够在无金属和温和的反应条件下轻松获得自由基。通过炔烃和丙二烯的极性反转、羰基自由基加氢烷氧基化，以良好的收率和良好的立体选择性生成了多种五元（杂）环产物。嵌入的均烯丙基叔醇可以转化为其他有用的功能，突出了该反应的合成效用。这种高效且可持续的炔基-炔烃/丙二烯交叉偶联还具有广泛的官能团耐受性和可扩展性。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangements of propargyl alkynyl ethers. Synthesis of complex dienoates and unsaturated lactones
  作者：Juan R. Sosa、Armen A. Tudjarian、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1039/d2ob02121h

  日期：——

  on low-temperature rearrangements of 1-alkynyl ethers, we describe herein the [3,3]-sigmatropic rearrangement of in situ formed propargyl alkynyl ethers to allenyl ketenes, which furnish complex tert-butyl-(2E,4Z)-dienoates 2 in good yields upon tert-butanol addition. Similarly, sigmatropic rearrangements of in situ formed propargyl lithioalkynyl ethers yield methyl-(2Z,4Z)-dienoates 4 upon methanol

  在我们对 1-炔基醚的低温重排研究的扩展中，我们在本文中描述了原位形成的炔丙基炔基醚到联烯基乙烯酮的 [3,3]-σ 重排，其提供复杂的叔丁基-(2 E ,4 Z )-dienoates 2在加入叔丁醇后收率高。类似地，原位形成的炔丙基锂基炔基醚的 sigmatropic 重排在甲醇加成后产生甲基-(2 Z ,4 Z )-二烯酸酯4或在醛或酮加成丙二烯基炔诺酸酯中间体时产生不饱和内酯6 。