6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one | 37456-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydroindol-4(5H)-one；6,6-dimethyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1H-indol-4-one
• CAS: 37456-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GBEYPRFQQHJGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  449.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  <i>De Novo</i> Design of Non-coordinating Indolones as Potential Inhibitors for Lanosterol 14-α-Demethylase (CYP51)

  摘要：

  通过非共价配体相互作用抑制羊毛甾醇14α-去甲基酶（CYP51）的抗真菌药物的开发策略正变得越来越重要。基于CYP51和氟康唑的结构，设计并合成了一系列含有1-和2-(2,4-取代苯基)侧链的新型四吲哚-4-酮衍生物。通过测定最小抑制浓度，对这些衍生物针对八种人类病原性丝状真菌和酵母菌株的体外抗真菌活性进行了评估。几乎所有测试的化合物8a-g都对热带念珠菌、季也蒙念珠菌和副念珠菌显示活性，最小抑制浓度（MIC）值高达8μg mL^-1，另一方面，化合物7a-g对烟曲霉显示活性，MIC值为31.25μg mL^-1。基于计算对接结果，进行了化合物6、7d、8g与MtCYP51活性位点的结合相互作用的分子建模研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00003

文献信息

• Green multicomponent reaction for synthesis of trisubstituted pyrroles in ionic liquid [bmim]BF4
  作者：G. Narshimha Reddy、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1007/s11164-016-2501-3

  日期：2016.9

  5-Trisubstituted pyrrole derivatives were efficiently synthesized by one-pot condensation of 1,3-diones, α-bromoacetophenones, and ammonium acetate in ionic liquid [bmim]BF4. The new synthetic method offers multisubstituted pyrroles with the advantages of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and environmental friendliness.

  通过在离子液体[bmim] BF 4中一锅缩合1,3-二酮，α-溴苯乙酮和乙酸铵有效地合成了2,4,5-三取代的吡咯衍生物。新的合成方法提供了多取代的吡咯，具有反应条件温和，操作简便，产率高和环境友好的优点。
• Microwave-assisted facile synthesis of trisubstituted pyrrole derivatives
  作者：V. Hanuman Reddy、G. Mallikarjuna Reddy、M. Thirupalu Reddy、Y. V. Rami Reddy

  DOI：10.1007/s11164-015-1966-9

  日期：2015.12

  We report efficient synthesis of pyrrole derivatives by use of microwave irradiation. Quantitative yields were obtained in short reaction times. Low yields of product were obtained from alicyclic amino unsaturated ketone derivatives; higher yields were obtained from aliphatic amino unsaturated ketone derivatives.

  我们报告了利用微波辐照高效合成吡咯衍生物的情况。在很短的反应时间内就获得了定量产率。脂环族氨基不饱和酮衍生物的产率较低；脂肪族氨基不饱和酮衍生物的产率较高。
• Cu(OTf)₂-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and 2,4,5-Trisubstituted Pyrroles from α-Diazoketones
  作者：B. V. Subba Reddy、M. Ramana Reddy、Y. Gopal Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1021/ol303206w

  日期：2013.2.1

  A novel method has been devised for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyrrole derivatives through the coupling of alpha-diazoketones with beta-enaminoketones and esters using 10 mol % of Cu(OTf)(2). A wide range of 2,3-disubstituted indole derivatives were also prepared from alpha-diazoketones and 2-aminoaryl or alkyl ketones. The synthetic versatility of this approach has been exemplified In the formal synthesis of homofascaplysin C.
• NAGARAJAN, KUPPUSWAMY;SHAH, RASHMI K., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 681-685
  作者：NAGARAJAN, KUPPUSWAMY、SHAH, RASHMI K.

  DOI：——

  日期：——
• Chiu, Pak-Kan; Sammes, Michael P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 10, p. 2346 - 2356
  作者：Chiu, Pak-Kan、Sammes, Michael P.

  DOI：——

  日期：——