2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1-phenylethanone | 901408-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 901408-74-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SYAGRJHYUQWNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  404.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1-phenylethanone 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以93%的产率得到5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 三聚甲醛 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.6%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  双（重氮羰基）化合物与芳族二醇和环醚的缩聚反应：新型聚醚酮的合成

  摘要：

  通过双（重氮羰基）化合物1a -c与芳族二醇2A - C在环醚（THF，THP和1,4-二恶烷）中的Rh催化缩聚反应制备了一系列新的聚醚酮。除了预期将1a - c的含重氮的碳插入2A - C的O-H中以释放N 2之外，在1a - c的含重氮的碳与苯酚的氧之间意外地掺入了开环的环醚2A至C发生，为聚合物主链提供了额外的氧化烯单元。相对于预期的插入量，环醚的掺入程度取决于环醚的种类：THF，95-98％；总产值（THP），26-32％; 1,4-二恶烷，11-21％。可以通过新的缩聚反应制备具有各种主链结构的聚醚酮。

  DOI：

  10.1021/ma100494a

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aryloxyketones for the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Jin Ho Lee、Myungock Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo500885w

  日期：2014.7.3

  A highly efficient palladium-catalyzed α-arylation of aryloxyketones has been developed, allowing for facile installation of various (hetero)aryl groups at C2 position in good to excellent yields. Subsequent cyclodehydration of the resulting α-arylated aryloxyketones provided rapid access to diverse 2,3-disubstitured benzofurans.

  已经开发了一种高效钯催化的芳氧基酮的α-芳基化反应，可以容易地以良好的产率将各种（杂）芳基安装在C2位置。随后的所得α-芳基化芳氧基酮的环脱水作用提供了快速进入各种2，3-二取代的苯并呋喃的途径。
• Novel One-Pot Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan and 3-Phenylbenzofurans Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Zhongxing Wang、Jinzhong Gu、Huanwang Jing、Yongmin Liang

  DOI：10.1080/00397910902883702

  日期：2009.10.21

  Abstract A one-pot synthesis of functionalized benzofurans has been developed via O-alkylation, carbon–carbon coupling/cyclization, and dehydration/olefination tandem reactions from phenacyl bromide and phenols under microwave irradiation and solvent-free conditions in the presence of mineral-supported reagent and inorganic base. The best selectivity for forming benzofuran product has been achieved

  摘要 苯甲酰溴和苯酚在微波辐射和无溶剂条件下，在矿物负载存在的条件下，通过 O-烷基化、碳-碳偶联/环化和脱水/烯化串联反应开发了功能化苯并呋喃的一锅法合成。试剂和无机碱。以 Na2CO3 作为碱实现了形成苯并呋喃产品的最佳选择性。无机碱的活性顺序为：K2CO3>NaHCO3>Na2CO3>KHCO3>Na2SO3>KOH>K3PO4>NaOH>KH2PO4>KOAc。这种新颖的合成以一步组装的三个新键和一个环系统为特征。
• TfOH-SiO2 as an Efficient and Recyclable Catalyst for Synthesis of 3-Arylbenzofurans
  作者：Hua Zheng、Baolong Wang、Jiaxing Hu、Fanglin Zhang

  DOI：10.3987/com-15-13351

  日期：——

  A convenient process for the synthesis of 3-arylbenzofurans and their derivatives by 2-phenoxy-1-phenylethanones via TfOH-SiO2 catalyzed is developed. This method provides several advantages such as simple work-up procedure, simple post-treatment process, high yields, broad applicability, practicability, and recycling of the catalyst.
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Polycondensation of Bis(diazocarbonyl) Compounds with Aromatic Diols and Cyclic Ethers: Synthesis of New Type of Polyetherketones
  作者：Eiji Ihara、Kotaro Saiki、Yuko Goto、Tomomichi Itoh、Kenzo Inoue

  DOI：10.1021/ma100494a

  日期：2010.5.25

  A series of new polyetherketones was prepared by Rh-catalyzed polycondensation of bis(diazocarbonyl) compounds 1a−c with aromatic diols 2A−C in cyclic ethers (THF, THP, and 1,4-dioxane). In addition to the expected insertion of diazo-bearing carbon of 1a−c into O−H of 2A−C releasing N2, unexpected incorporation of the ring-opened cyclic ethers between the diazo-bearing carbon of 1a−c and phenolic oxygen

  通过双（重氮羰基）化合物1a -c与芳族二醇2A - C在环醚（THF，THP和1,4-二恶烷）中的Rh催化缩聚反应制备了一系列新的聚醚酮。除了预期将1a - c的含重氮的碳插入2A - C的O-H中以释放N 2之外，在1a - c的含重氮的碳与苯酚的氧之间意外地掺入了开环的环醚2A至C发生，为聚合物主链提供了额外的氧化烯单元。相对于预期的插入量，环醚的掺入程度取决于环醚的种类：THF，95-98％；总产值（THP），26-32％; 1,4-二恶烷，11-21％。可以通过新的缩聚反应制备具有各种主链结构的聚醚酮。