1-azidomethyl-3-nitrobenzene | 126799-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azidomethyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-nitrobenzyl azide；m-nitrobenzyl azide；1-(Azidomethyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 126799-84-6
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: ZSACFMUAFYJZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidomethyl-3-nitrobenzene 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  P450催化烷基叠氮化物的氧化脱氨反应合成醛和酮

  摘要：

  最近，含血红素的蛋白具有促进自然界中未发现的有价值的合成转化的能力，因而引起了越来越多的关注。继最近发现工程化的肌红蛋白变体可以催化有机叠氮化物直接转化为醛类后，我们研究了具有不同血红素配位环境的多种血蛋白的叠氮化物氧化脱氨反应性。我们的研究表明，尽管几种含血红素的酶在该反应中均具有基础活性，但细菌细胞色素P450 CYP102A1的工程化变体构成了促进这种转化的特别有效的生物催化剂，并且它具有广泛的底物范围以及高催化活性（到11300个营业额），出色的化学选择性，增强了对仲烷基叠氮化物的反应性，从而生成酮。机理研究和Michaelis-Menten分析提供了对反应机理以及活性位点突变对P450催化性能的影响的深刻见解。总之，这些研究表明，工程化的P450变体代表了在温和的反应条件下通过烷基叠氮化物的氧化脱氨反应合成芳基醛和酮的有前途的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600487
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-azidomethyl-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  光调节的消旋酶模拟物

  摘要：

  外消旋酶将L-氨基酸转化为D-异构体。反应通过逐步的去质子-再质子化机理进行，该机理由磷酸吡ido醛（PLP）辅酶辅助。这项工作报告了一个PLP-光开关-咪唑三联体，其中通过调节碱性残基和反应中心之间的距离，可以通过光控制外消旋反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202012124

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives as potent urease inhibitors
  作者：Elham Babazadeh Rezaei、Fahimeh Abedinifar、Homa Azizian、Mohammad Nazari Montazer、Mehdi Asadi、Samanesadat Hosseini、Saghi Sepehri、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Massoud Amanlou、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11696-021-01653-4

  日期：2021.8

  A new series of metronidazole-1,2,3-triazole derivatives 6a–o was synthesized and evaluated as Helicobacter pylori urease inhibitors. All the synthesized compounds were more potent than standard inhibitor thiourea against urease. Among the synthesized compounds, compound 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) with inhibitory activity around 11-fols more than thiourea (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) was the most potent

  合成了一系列新的甲硝唑-1,2,3-三唑衍生物6a-o，并作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都比标准抑制剂硫脲对脲酶更有效。在合成的化合物中，化合物 6f (IC50 = 1.975 ± 0.25 µM) 的抑制活性比硫脲 (IC50 = 22.00 ± 0.14 µM) 高 11-fos 左右，是最有效的化合物。该化合物的动力学研究表明，化合物 6f 以非竞争性模式抑制脲酶。基于分子模型研究，化合物 6f 指向双镍中心，并通过 H 键和 T 形 π-π 疏水相互作用与关键残基 His492 和 Asp633 稳定。此外，它通过与His593和Arg609的相互作用锚定在活性位点腔中的螺旋-转角-螺旋基序上。最后，
• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• 1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/c5md00057b

  日期：——

  A library of thirty one 1,2,3-triazole derivatives efficiently preparedviaclick chemistry and evaluated for their antitubercular, antioxidant, and cytotoxic activities.

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel coumarin incorporated triazoles as antitubercular, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Govinda R. Navale、Sandip S. Shinde

  DOI：10.1007/s00044-016-1519-9

  日期：2016.4

  Flavobacterium devorans as well as three fungi (Aspergillus niger, Penicillium chrysogenum and Curvularia lunata). The bioactive assay showed that some synthesized coumarin triazoles displayed comparable or even better antitubercular, antioxidant, antibacterial and antifungal efficacy in comparison with reference drugs. Furthermore, docking study has been performed against DprE1 enzyme of M. tuberculosis

  摘要设计，合成和评估了一系列新的香豆素基1,2,3-三唑衍生物，它们在体外对结核分枝杆菌H37Ra具有抗结核活性，通过DPPH自由基清除试验具有抗氧化活性，在体外对三种革兰氏阳性细菌具有抗菌活性（金黄色葡萄球菌，微球菌和蜡状芽孢杆菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，荧光假单胞菌和黄杆菌）以及三种真菌（黑曲霉，产黄青霉和弯孢霉）。生物活性测定表明，与参考药物相比，一些合成的香豆素三唑显示出可比甚至更好的抗结核，抗氧化剂，抗菌和抗真菌功效。此外，已经针对表现出良好结合相互作用的结核分枝杆菌的DprE1酶进行了对接研究。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示出有可能建立良好的口服药物候选物。 图形概要设计，合成和评估了基于香豆素的新1,2,3-三唑衍生物的抗结核，抗氧化，抗菌和抗真菌活性。与参考药物相比，一些基于香豆素的三唑衍生物显示出可比甚至更好的功效。已经针对结核分枝杆菌的DprE1