ethyl 6-amino-5-cyano-2,4-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate | 73035-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2,4-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-2,4-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 73035-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: LJDWOPPGIKRIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2,4-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以26%的产率得到3-cyano-5-ethoxycarbonyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Seoane, Carlos; Soto, Jose L.; Zamorano, Pilar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-2,4-diphenyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1，4,4-亚苯基双杂环衍生物和一些吡喃，吡喃[2,3-c]吡唑和吡喃[2,3-d]嘧啶衍生物的新颖合成[1]

  摘要：

  对-二乙酰苯1进行溴化反应，得到对-溴乙酰基苯甲酰溴2。化合物2与两倍过量的丙二腈反应生成2- {2- [4-（3,3-二氰基丙酰基）-苯基] -2-氧代乙基}-丙二腈3。可以将化合物3环化，得到1,4-亚苯基-双呋喃衍生物4。化合物3在室温干燥条件下，也与两倍过量的水合肼和苯肼反应，分别得到双吡唑衍生物5a，5b。5a，5b的反应用相同的试剂在二恶烷中回流，分别得到双吡唑并哒嗪衍生物7a和7b。化合物3与芳烃重氮盐的偶氮偶合得到双吡唑衍生物9a，9b，9c。的β酮酯10A，10B与苯甲醛和丙二腈反应在一锅合成，得到吡喃衍生物11A，11B。后面这些化合物与水合肼和尿素衍生物反应，得到吡喃并[2,3-c]吡唑15a，15b和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物17a，17b。

  DOI：

  10.1002/jhet.2089

文献信息

• Synthesis of pyridinium-based salts: Catalytic application at the synthesis of six membered O-heterocycles
  作者：Saeed Babaee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Maryam Abbasi、Zahra Najafi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110403

  日期：2019.10

  [PySO3H]FeCl4 as a magnetic molten salts was also investigated. Three categories of six membered O-heterocyclic compounds such as 2-amino-4H-chromene, 2-amino-4,8-dihydropyrano and 2-amino-4H-pyrans were prepared in the presence of a catalytic amount of the above said molten salts. These synthesized O-heterocyclic compounds are highly regarded due to their biological activities.

  本文设计，合成并充分表征了一系列具有各种抗衡离子的吡啶鎓离子液体（IL）和熔融盐（MS）。这些新的离子液体和熔融盐是通过[PySO 3 H] Cl与AlCl 3，FeCl 3，NaBF 4和KPF 6反应制备的，以生产所需的催化剂[PySO 3 H] X（X = AlCl 4，FeCl 4，BF 4和PF 6）。这些催化剂的结构通过FT-IR，NMR（1 H，13 C，27 Al，19F）和质谱，以及使用XRD，SEM，TG，DTG和DTA技术。还研究了[PySO 3 H] FeCl 4作为磁性熔融盐的磁性测量（VSM）。在催化量的上述物质的存在下制备了三类六元O-杂环化合物，例如2-氨基-4 H-色烯，2-氨基-4,8-​​二氢吡喃和2-氨基-4 H-吡喃。所说的熔盐。这些合成的O-杂环化合物由于其生物活性而受到高度重视。
• Dibutylamine-catalysed efficient one-pot synthesis of biologically potent pyrans
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.079

  日期：2015.1

  expedient, eco-friendly and efficient procedure for the preparation of novel pyran derivatives has been developed through a solvent-free, one-pot reaction of various aldehydes, malononitrile and either methylacetoacetate or ethyl benzoylacetate in the presence of dibutylamine (2.5 mol %) at room temperature. This procedure is advantageous because it is mild, environmentally friendly, gives high yields and requires

  通过在二丁胺（2.5摩尔％）存在下，无溶剂，各种醛，丙二腈和乙酰乙酸甲酯或苯甲酰乙酸乙酯的无溶剂一锅反应，开发了一种制备新型吡喃衍生物的简便，环保，高效的方法。在室温下。该方法是有利的，因为它温和，环保，产率高并且需要短的反应时间。此外，产物不需要通过萃取和柱色谱法分离。
• New tacrine-derived AChE/BuChE inhibitors: Synthesis and biological evaluation of 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates
  作者：Mohammad Eghtedari、Yaghoub Sarrafi、Hamid Nadri、Mohammad Mahdavi、Alireza Moradi、Farshad Homayouni Moghadam、Saeed Emami、Loghman Firoozpour、Ali Asadipour、Omid Sabzevari、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.042

  日期：2017.3

  series of poly-functionalized tacrine-derived compounds namely 5-amino-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-b]quinoline-3-carboxylates were designed and synthesized as cholinesterases inhibitors. The in vitro inhibition assay against AChE and BuChE demonstrated that most of compounds had potent AChE inhibitory with reserving potential of BuChE inhibition. Among them, compound 6i bearing a 4-(3-bromophenyl) moiety showed

  设计并合成了一系列多官能化他克林衍生的化合物，即5-氨基-2-苯基-4 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉-3-羧酸盐，它们是胆碱酯酶抑制剂。体外对AChE和BuChE的抑制试验表明，大多数化合物具有有效的AChE抑制作用，并保留BuChE抑制作用。其中，带有4-（3-溴苯基）部分的化合物6i对AChE / BuChE表现出最强的活性（IC 50值分别为0.069和1.35μM）。6i的抗AChE活性是他克林的5倍。SAR研究表明，邻位或间位的氯/溴取代基 4-苯环的位置可以提高抗胆碱酯酶的活性。
• Organocatalysis in Synthesis: L-Proline as an Enantioselective Catalyst in the Synthesis of Pyrans and Thiopyrans
  作者：Noha M. Hilmy Elnagdi、Noura Saad Al-Hokbany

  DOI：10.3390/molecules17044300

  日期：——

  The multicomponent reaction (MCR) of aromatic aldehydes 1 and malononitrile (2) with active methylenes 5a–h in the presence of L-proline produced pyrans and thiopyrans 6a–h stereospecifically and in good yields. Moreover a novel MCR of ethyl propiolate (8) with 1 and 2 in the presence of L-proline to afford (R)-polysubstituted pyran is also reported. X-ray structures, e.e. and optical activity of the synthesized compounds indicated that L-proline as a catalyst is responsible for the observed enantioselectivity in the studied reactions.

  在有 L-脯氨酸存在的情况下，芳香醛 1 和丙二腈 (2) 与活性亚甲基 5a-h 发生多组分反应 (MCR)，以良好的产率立体定向地生成了吡喃和硫代吡喃 6a-h。此外，还报道了在 L-脯氨酸存在下，丙炔酸乙酯（8）与 1 和 2 的新型 MCR 反应，生成 (R)-多取代吡喃。合成化合物的 X 射线结构、电子显微镜和光学活性表明，L-脯氨酸作为催化剂是所研究反应中观察到的对映体选择性的原因。
• A new direction in the alkylation of 5-acetyl-2-amino-6-methyl-4-phenyl-4<i>H</i> -pyran-3-carbonitrile with active methylene reagents
  作者：Farid Naghiyev、Ibrahim Mamedov、Victor Khrustalev、Namiq Shixaliyev、Abel Maharramov

  DOI：10.1002/jccs.201800283

  日期：2019.3

  In this paper, we report a new synthesis route to 4H‐pyran derivatives and a plausible reaction mechanism. The interaction of 5‐acetyl‐2‐amino‐6‐methyl‐4‐phenyl‐4H‐pyran‐3‐carbonitrile with different active methylene reagents gives rise to the cleavage and subsequent recyclization of the pyran ring to afford the corresponding 4H‐pyran derivatives.

  在本文中，我们报告了一种新的合成途径，可以合成4 H-吡喃衍生物，并有可能是一种反应机理。5-乙酰基-2-氨基-6-甲基-4-苯基-4 H-吡喃-3-腈与不同活性亚甲基试剂的相互作用引起吡喃环的裂解和随后的环化反应，从而得到相应的4 H吡喃衍生物。