ethyl 3-benzoylisoxazole-5-carboxylate | 491841-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoylisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-benzoylisoxazolecarboxylate；5-Isoxazolecarboxylic acid, 3-benzoyl-, ethyl ester；ethyl 3-benzoyl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 491841-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FOIIRBFBIRVOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰咪唑 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-benzoylisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 p-TsOH 参与 1,3-偶极环加成亲偶极体与 α-硝基酮合成二氢异恶唑的新方法。

  摘要：

  本文详细报道了烯烃（炔烃）与多种α-硝基酮在p-TsOH存在下反应合成3-苯并恶唑啉的方法。烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃。该反应提供了一种简便高效的3-苯甲酰异恶唑啉的合成方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28062565

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• Iron-Mediated Synthesis of Isoxazoles from Alkynes: Using Iron(III) Nitrate as a Nitration and Cyclization Reagent
  作者：Zhenzhen Lai、Zhenxing Li、Yawei Liu、Pengkun Yang、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Haibo Chang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02483

  日期：2018.1.5

  A simple and direct method for the iron(III) nitrate-mediated synthesis of isoxazoles from alkynes has been developed; both self-coupling and cross-coupling products could be successfully prepared from alkynes. Meanwhile, for the cross-coupling and cyclizing of two different alkynes examined, the iron-mediated system shows a good chemoselectivity for the synthesis of corresponding isoxazoles. In our

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。
• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• A Convenient and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazoles Using Iron(III) Salts
  作者：C. Akira Horiuchi、Ken-ichi Itoh、Hiroshi Sakamaki、Noriko Nakazato、Atsuo Horiuchi、Ernst Horn

  DOI：10.1055/s-2005-916041

  日期：——

  by the reaction of alkenes or alkynes with ketones (acetone or acetophenone), as both a reagent and the solvent, by three methods: iron(lll) nitrate under reflux, iron(III) salt-nitrogen dioxide (NO;) at room temperature, and iron(III) nitrate under microwave irradiation (MW).

  3-酰基异恶唑是通过烯烃或炔烃与酮（丙酮或苯乙酮）反应合成的，既作为试剂又作为溶剂，通过三种方法合成：硝酸铁（III）在回流下，铁（III）盐-二氧化氮（NO ;) 在室温下，以及在微波辐射 (MW) 下的硝酸铁 (III)。