cis-2,3-dibromoallyl alcohol | 69298-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: cis-2,3-dibromoallyl alcohol
• 英文别名: 2,3-dibromoallyl alcohol；(Z)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol；2,3-dibromoprop-2-en-1-ol；2,3-dibromo-2-propene-1-ol；2,3-dibromo-2-propene-l-ol
• CAS: 69298-57-3
• 化学式: C₃H₄Br₂O
• 分子量: 215.872
• InChiKey: WMKYSVJWQJOFAN-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dibromoallyl alcohol 生成 (E)-2,3-dibromoprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KODOMARI, MITSUO;SAKAMOTO, TAKAAKI;YOSHITOMI, SUEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4053-4054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以93%的产率得到cis-2,3-dibromoallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Halogenated esters of phosphorus-containing acids (III)

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的新磷酸酯： ##STR1## 其中，R代表含有1-20个碳原子的二价碳氢基团；R'代表X、氢或R"；R"代表含有1-20个碳原子的单价碳氢基团；X代表氯或溴。这些新酯类特别适用于阻燃剂、农业化学品、燃料添加剂、增塑剂、单体和合成其他有用衍生物的中间体。

  公开号：

  US04052416A1

文献信息

• Synthesis of Exo- and Endocyclic Enamides Through Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular <i>N</i> -Halovinylation
  作者：Nicolas Gilbert、Simon Ricard、Jodrey Bergeron、Pierre Lambolez、Benoit Daoust

  DOI：10.1002/ejoc.202000137

  日期：2020.5.10

  copper‐catalyzed cross‐coupling of 1,2‐dihaloalkenes and amides leads to cyclic β‐haloenamides, which can participate in a second cross‐coupling reaction to efficiently synthesize highly functionalized cyclic enamides. The selectivity of the intramolecular coupling between exo‐ and endocyclic regioisomers is a crucial synthetic factor and can be influenced by the structure of the substrate and the reaction conditions

  1,2-二卤代烯烃与酰胺的分子内铜催化交叉偶联反应生成环状β-卤代烯酰胺，后者可参与第二次交叉偶联反应以有效合成高度官能化的环状酰胺。外环和内环区域异构体之间分子内偶联的选择性是至关重要的合成因素，并受底物结构和反应条件的影响。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Stereoselective Bromination of Acetylenes with Bromine in the Presence of Graphite
  作者：Mitsuo Kodomari、Takaaki Sakamoto、Suehiko Yoshitomi

  DOI：10.1246/bcsj.62.4053

  日期：1989.12

  Acetylenes were stereoselectively brominated with molecular bromine adsorbed on graphite in dichloromethane to produce (E)-α,β-dibromoalkenes; isomerization of the E-isomer to the Z-isomer, usually catalyzed by bromine, did not occur in the presence of graphite.

  乙炔在二氯甲烷中与吸附在石墨上的分子溴进行立体选择性溴化，生成 (E)-α,β-二溴烯烃；E-异构体异构化为 Z-异构体，通常由溴催化，在石墨存在下不会发生。
• Unsaturated ester-amides of halogenated alkenes
  申请人：——

  公开号：US03950392A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  This invention deals with new unsaturated ester-amides of .alpha.,.beta.-unsaturated polycarboxylic acids derived from halogenated alcohols of the formula ##EQU1## wherein R is a divalent hydrocarbon moiety having at least one and no more than 10 carbon atoms, X is a member selected from the class of bromine and chlorine, and R' is a member selected from the class of hydrogen and a monovalent hydrocarbon containing at least one and no more than 20 carbon atoms. Typical ester-amides are the maleates, fumarates, itaconates and citraconates. These monomers possess fire-retardant properties and are useful for the synthesis of polymers and copolymers.

  这项发明涉及从卤代醇衍生的α，β-不饱和多羧酸的新不饱和酯酰胺，其化学式为##EQU1##其中R是至少一个但不超过10个碳原子的二价碳氢基团，X是从溴和氯中选择的成员，R'是从氢和含有至少一个但不超过20个碳原子的一价碳氢基团中选择的成员。典型的酯酰胺包括马来酸酯、富马酸酯、顶冠酸酯和柠檬酸酯。这些单体具有阻燃性能，并可用于合成聚合物和共聚物。
• Rodygin, M. Yu.; Mikhailov, V. A.; Zubritskii, M. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 359 - 363
  作者：Rodygin, M. Yu.、Mikhailov, V. A.、Zubritskii, M. Yu.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——